建元元年(公元前139年)，汉武帝即位初年，征召天下贤良方正和有文学才能的人。各地士人、儒生纷纷上书应聘。东方朔也给汉武帝上了书，他上书用了三千片竹简，两个人才扛得起，武帝从上方读起，读完一处再移至另一处，读了两个月才读完。
东方朔上书说：“臣东方朔，从小失去父母，由兄嫂抚养长大。十三岁时开始学习，三年后文史知识足以够用。十五岁时开始学习击剑技术。十六年时学习《诗》《书》，能背诵二十二万字。十九岁时学习孙武、吴起兵法，争战布阵之法，军事教令，能背诵二十二万字，臣总共能背诵四十四万字。又常常信服子路性情直爽勇敢的言行。臣东方朔今年已二十二岁，身长九尺三寸，眼睛明亮如悬珠，牙齿像贝壳那样整洁，勇力像孟贲那样能生拔牛角，敏捷像庆忌那样走追奔兽，手接飞鸟。廉洁就像鲍叔牙那样多分钱给管仲，诚信就像尾生那样不失信用。如果是这样，可以做天子的大臣了吧。臣东方朔冒死再拜以听佳音。”
汉武帝在看了东方朔的上书后，对东方朔恭顺不够自我表扬过头的言辞一笑了之。但还是令其在公车署待诏，给其很微薄的俸禄，扔那不问。
东方朔却不甘寂寞，他来到汉武帝宠幸的一群做伶官的侏儒身边，对他们说：“皇上认为你们对朝廷毫无益处。耕田劳作，力量不及别人;统领众人去做官，又不能治理百姓;从军打仗，也不能胜任军事。你们对国家没有什么用处，只能索取衣食，现在想杀尽你们。”侏儒听说后都惊恐地啼哭起来。
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汉武帝虽然多次向他执经问难，解难答疑，他的官职也逐步由待诏公车、待诏金马门，直至太中大夫，但始终没有成为汉武帝的股肱重臣。武帝把他当俳优看待留在身边，并没有重用他。这是因为东方朔通过上了一封“另类”的求职书而入仕，也正是因为这封自荐书，他被汉武帝定位为成弄臣，与公孙弘等朝堂重臣相比，他成了边缘人，这就是他的可悲所在。东方朔想参政议政幻想通向达官贵人的肥皂泡破灭了。“用之则为虎，不用则为鼠。”东方朔在《答客难》中的两句名言以陈志向和宣泄了自己的不满，道出了一位怀才不遇之士内心的真正痛苦，他的痛苦是深层的不为一般人觉察。
东方朔以无厘头著称，放肆不拘喧宾夺主，视君主的权威于不顾，因而被边缘化。或许东方朔的滑稽、佯狂都只是手段，但他一再表现举止荒诞，常给他的升迁带来致命的诟病，引起人们的攻击。
有人说东方朔在中国历史上是智慧的化身。“大智若愚”“大象无形”才是大智慧。这个似官非官，似隐非隐的人，给人以笑谑，给人以思索。
东方朔晚年放纵诙谐之气已经收敛许多。临终时他向汉武帝赠送了几句话：“诗云‘营营青蝇，止于蕃。恺悌君子，无信谗言。谗言罔极，交乱四国’。愿陛下远巧佞，退谗言。”汉武帝读后，不禁恻然，长叹一声道：“鸟之将死，其鸣也哀，人之将死，其言也善。”