219年，曹操在摩陂(今河南省襄城县境内)建行宫，指挥反击关羽的襄樊战役。其间，夏侯惇经常和曹操同乘一辆车巡察，而且还能随便出入曹操的卧房。整个魏国，没有第二个大将和曹操如此亲近。有一次，曹操就直接说自己和夏侯惇是朋友而不是君臣。当时，曹军诸将都接受的是魏国的官职封号，只有夏侯惇是汉官。这样说来，曹操是魏王，汉丞相，和诸将是君臣关系，和夏侯惇是同僚关系。君臣关系是不平等的，因此臣和君是不能成为朋友的。曹操不让夏侯惇受魏官，很可能不想失去他这个几乎是唯一的朋友。
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可是，低调而理智的夏侯惇很明白，曹操已经不是陈留起兵时和自己并肩战斗的战士了，已是实际上的君了，自己必须正视和尊重这一现实。再说，做为曹操的同族部曲，他认为自己更应该拥护曹操的地位。
所以，他就给曹操上疏，“自陈不当不臣之礼”曹操批示说：“吾闻太上师臣，其次友臣。夫臣者，贵德之人也，区区之魏，而臣足以屈君乎?”曹操的意思一言以蔽之：我和你本来是朋友，让你做魏国的臣，让你受委屈。
还有一件事，也可以说明夏侯惇与曹操的亲密关系。孙权上书称臣，顺便拍曹操马屁说：“你该做天子了。”应该说，孙权说出了曹操的心里话。可是，一些事情是心里想想而不能说出来的。打着“匡扶汉室”的旗号，号令天下，到头来自己做皇帝，曹操害怕被天下人的口水淹没。所以，他认为孙权劝在是害他，就说：“孙权这个小家伙，是想把我放在火炉上烤呢!”孙权拍马屁拍到了驴蹄上。
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这时，夏侯惇站出来说：“天下人都知道汉朝的运数已尽，就应该有另外一个朝代来代替。从古以来，能为民除害且能被百姓归顺的人，就是百姓的主人。现在你征战三十年，功德显著，就应该顺应民意称帝，还犹豫什么呢?”
看看人家夏侯惇，说话多直接啊。用个贬义词的话，那叫“露骨”。他甚至暗示曹操三十年来一直就想称帝。
这可不得了!
可是，曹操知道夏侯惇这哥们是为他好，就难得地说了句心里话：如果上天真让我做皇帝，那我就做周文王吧。周文王伐纣，打下了天下，但是自己没称王，他的儿子坐享其成，登上王位，是为周武王。
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曹操在夏侯惇面前毫不隐瞒自己的真实想法：我这么大年纪了，该退休了，就算了，还是让我儿子来做皇帝吧。
从中，我们可以看出，曹操对夏侯惇的信任，是“同志的信任”。