假如你看到汉高祖刘邦四十五度角斜望天空，高声唱歌，吟诗作赋北窗里，你会不会觉得很怪异呢?我们习惯于把他戏称为流氓皇帝，习惯于他对人倨傲无礼、对臣子嬉笑谩骂，习惯于他把儒士帽当尿壶的不学无术形象。所以，我们很不习惯于一位会忘情歌唱、能吟诗作赋的汉高祖刘邦。
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但实际上，历史中真实的汉高祖刘邦，极有可能是一位十分善于学习的人，他在与天斗、与人斗的过程中，总能不断地提高自我。而刘邦所学习、所提高的，不仅是与人争斗的政治智慧，还包括了他的唱歌水平。
汉高祖十二年(前195年)十月，刘邦在会甀击败黥布。黥布逃走，刘邦派别将继续追击，他自己则因为身受箭伤，班师回朝。
在回京途中，刘邦路过老家沛县，于是便在沛县稍作停留，置备酒席款待沛县的父老乡亲。
当初，项羽进入咸阳烧杀劫掠了一番，便迫不及待地要回故乡彭城。有人问他理由，他说，衣锦不还乡，如锦衣夜行。结果项羽被人讥笑为沐猴而冠。
刘邦这次回到沛县，绝对算得上是衣锦还乡。想当年他刘邦不过是沛县的一个小小亭长，如今却成为了高高在上、无比尊贵的大汉朝开国皇帝。
然而，刘邦这次衣锦还乡似乎并不高兴，他在款待沛县父老乡亲的席间，亲自弹击筑琴，慷概高歌曰：“大风起兮云飞扬，威加海内兮归故乡，安得猛士兮守四方!”
接着，刘邦又让从沛县挑选出来的一百二十个儿童跟着唱，他自己拔剑起舞，神情激动而感伤，洒下了行行热泪，对沛县父老深情说道：“游子悲故乡。吾虽都关中，万岁后吾魂魂犹乐思沛。”
这是史料记载的刘邦第一次唱歌，刘邦第二次唱歌是在改立刘如意为太子未果之后。
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刘如意是刘邦与戚姬所生的儿子，刘邦宠爱戚姬，爱屋及乌，觉得刘如意比太子刘盈(吕雉所生)更像自己，加之戚姬有非份之想，利用刘邦对她的宠幸，经常给刘邦吹枕头风。于是刘邦便生出了改立太子的念头。
刘邦离开沛县，回到京城，病情更加严重，改立太子的念头愈甚，就连一向言听计从的张良劝谏，刘邦也听不进去，气得张良托病不再理事。太傅叔孙通也引经据典进行劝说，死命争保太子。刘邦假装答应，但还是想更换太子。
一日空闲，刘邦置酒席，太子刘盈在旁侍侯。令刘邦奇怪的是，太子今天还带来了四个七老八十的老人，他们须眉洁白，衣冠奇特。
刘邦问他们是什么人?四个老人上前各报家门。原来他们就是刘邦慕名已久，请都请不来的商山四皓。
刘邦吃惊问道：“我访求各位好几年，各位都逃避着我，现在你们为何自愿跟我儿交游呢?”
商山四皓说：“陛下轻慢士人，喜欢骂人，我们讲求义理，不愿受辱，所以惶恐地逃躲。我们私下闻知太子为人仁义孝顺，谦恭有礼，喜爱士人，天下人没有谁不伸长脖子想为太子拼死效力的。因此我们就来了。”
宴席毕，刘邦召唤戚姬过来，指着商山四皓，对她说：“我想更换太子，但连他们四人都愿意辅佐太子，太子的羽翼已经形成，难以更动了。吕后真要成为你的主子了。”
戚姬哭泣不止，刘邦说，你为我跳楚舞，我为你唱楚歌。于是，我们看到了史料记载的刘邦第二次歌唱。
歌曰：“鸿鹄高飞，一举千里。羽翮已就，横绝四海。横绝四海，当可柰何!虽有矰缴，尚安所施!”
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歌词的大意是：天鹅高飞，振翅千里。羽翼已成，翱翔四海。翱翔四海，当可奈何!虽有短箭，何处施用!刘邦反复吟唱了几遍，戚姬抽泣流泪，刘邦默默起身离去，酒宴结束。
酒宴结束，刘邦的人生也即将结束。由于拒绝接受医治，不久，汉高祖刘邦在长乐宫与世长辞，结束了其“流氓”的一生。
但汉高祖刘邦的歌声并未结束，它仍然萦绕在人们心间，时常为世人所提及。
刘邦的这两首歌赋，文学艺术性不是很高，但意味深长，很能反映刘邦晚年的心声。在歌声里，我们看到了帝王刘邦的身心疲惫和极度无奈。
有人说，刘邦身为帝王，怎会无奈?其实不然!诸侯反叛、将士臣子离心，刘邦虽贵为帝王，却仍要亲自出征平叛;更立太子，众大臣反对，连张良也不再站在他一边。刘邦因此对戚姬说，太子羽翼已成，吕后真要成为你的主子了。
至简认为，在此处，与其说太子羽翼已成，不如说吕雉羽翼已成;与其说吕后真要成为戚姬的主子，不如说吕后真要成为刘邦的主子。
这种情况下，晚年的刘邦生无可恋，拒绝治疗而选择死亡，也是很有可能的。