萧何这个人早年是刘邦的上司，刘邦在泗水亭做亭长的时候，萧何就是县里的秘书，而且因为精通法律，是县令的好帮手。那个时候大家都看不起无赖出身的刘邦，只有萧何对刘邦好些。
秦始皇三十五年，亭长刘邦去首都咸阳服徭役一年。有所交际往来沛县属吏纷纷前来送行，按照惯例，大家都以铜钱三百封一红包赠送，刘邦打开萧何的红包，里面却整整齐齐地装了五百铜钱。人送三百钱，已经是与工资匹敌的重礼，萧何是上司，破例送五百，是特别地有所表示。这件事，刘邦终身未曾忘却的，后来打下天下论功行赏时，他特别为萧何增加二千户的封邑，明言就是为了报答这二百钱，颇有些点滴之恩，当涌泉相报的侠风。
刘邦后来成为大汉天子，为何对萧何一直没有动粗：
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其四，萧何能够侮辱自己的名声。当刘邦从前线凯旋归来时，百姓拦路上书，控告萧相国强夺、贱买民间田宅，价值数千万。刘邦回到长安后，萧何去见他时，刘邦笑着把百姓的上书交给萧何，意味深长地说：“你身为相国，竟然也和百姓争利!你就是这样”利民“啊?你自己向百姓谢罪去吧!”刘邦表面上让萧何向百姓认错，补偿田价，可内心里却暗自高兴，对萧何的怀疑也逐渐消失。总之，刘邦是个聪明人，看透了自己，也看透了对手。人在屋檐下不得不低头，不是为自己，更为了子孙后代，因此小心谨慎，刘邦对萧何一直很厚爱。