秦淮河，曾是古代中国著名的“红灯区”。明清两代，这里先后出现过八位绝色妓女，号称“秦淮八艳”。相关版本很多，最常见的说法是：顾横波、董小宛、卞玉京、李香君、寇白门、马湘兰、柳如是和陈圆圆。她们个个儿天生丽质、才艺出众。交朋友，肝胆相照。对情人，痴心不已。尤其在国难当头之际，这些名妓身上，突显出来的人格尊严和民族气节，足以使整个中国肃然起敬。
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乾隆年间，钱肇鳌在《质直谈耳·柳如是逸事》里记载：“(柳如是)年最稚，明慧无比。主人常抱置膝上，教以文艺，以是为群妾忌。”看来，周道登对新娶的小妾非常喜爱，像玩一只小猫儿似的，弄到腿上，手把手地教她写写画画，老头儿自然非常痛快。那些妻妾早红了眼，恨不得掐死柳如是。岂料，柳如是没死，“吴江故相” 罢归五年之后，先上了西天。周道登尸骨未寒，柳如是就被赶了出了家门。两眼一抹黑，去哪儿呀?只剩一条路了，那就是“沦落风尘”。
离开周家之后，她居无定所，四处漂流。陈寅恪先生总结道：“河东君脱离周文岸家后……流转吴越，将及十年。其间与诸文士相往还，其寓居之所，今可考知者，在松江，则为徐武静之生生庵南楼。在嘉定，则为张鲁生之莴园。在杭州，则为汪然明之横山书屋。在嘉兴，则为吴来生之勺园。在苏州，或曾与卞玉京同寓临顿里之拙政园……”按照顺序，柳如是先后遇上了一拉溜儿有情无缘的男人，比如，宋征舆、李待问、陈子龙、汪然明……当然，她最上心的，还是“云间孝廉”陈子龙。