1399年8月，燕王朱棣誓师抗命，下谕将士，打着“清君侧”旗号起兵“靖难”。史称“靖难之役”。朝廷和燕王之间开始了一场血腥的、持续三年的军事对峙。在叛乱开始的时期，燕王尚不占兵力上的优势。他的军队只有十万人;除了他的封地北京之外他也没有能够控制任何其他领土。南京的建文朝廷有一支三倍于燕王军队的常备军，拥有全国的经济，并且已经废除了几个藩国。但燕王的领导能力、高素质的军队却非朱允炆可比。随着战争时间的延长，朝廷指挥不当、兵力孱弱、内部松懈的缺点严重影响了战局。直至节节败退，许多将领投降了燕王。
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有野史记载，建文帝离宫后出家为僧，云游四方。有诗云：“阅罢楞言磐懒敲，笑看黄屋寄团瓢。南来嶂岭千层迥，北望天门万里遥。款段久忘飞凤辇，袈裟新换衮龙袍，百官此日知何处。唯有群鸟早晚朝。”传言此诗作者是建文帝，但未证实。
另有一说建文帝逃到东南亚，野史传闻郑和下西洋其中任务之一便是寻找建文帝。
2006年6月，有学者发现怀疑是建文帝的踪迹。新华网引述江西省学者官涛称，建文帝在“靖难之变”后与随从在江西三清山隐居，并化名为“詹碧云”的全真道人，死后葬于其兴建的三清宫内。