曹操小时候就是个混子，因为出身不好，祖父是太监，在当时不被人看好。再加上曹家不重视文化教育，曹操小时候学的书又很杂，不识四书五经之类的，因此一直不被人所知。
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东汉末年是一个讲究名气的时代，当时流行品评人，如果受到大官或者名流的推崇，就能有一个好名气，曹操自然希望得到名家的品评，可惜曹操的祖父是太监，那些大儒是根本上看不上的。
不过也有对曹操刮目相看的。比如何顒还有乔玄。
何顒是个人物。张璠《汉纪》曰：颙字伯求，少与郭泰、贾彪等游学洛阳，泰等与同风好。颙显名太学，於是中朝名臣太傅陈蕃、司隶李膺等皆深接之。及党事起，颙亦名在其中，乃变名姓亡匿汝南间，所至皆交结其豪桀。颙既奇太祖而知荀彧，袁绍慕之，与为奔走之友。是时天下士大夫多遇党难，颙常岁再三私入洛阳，从绍计议，为诸穷窘之士解释患祸。而袁术亦豪侠，与绍争名。颙未常造术，术深恨之。可见何顒当时名气很大，与郭泰、贾彪等齐名，朝中大臣陈蕃李膺等更把何顒当做知己。党锢之祸来临之际，何顒隐姓埋名来到汝南，好多名流与之交厚。何顒当时就对曹操很敬佩，袁绍也知道何顒，于是想尽办法和他交朋友，可惜他看不起袁术，袁术因此很遗憾。
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何顒喜欢结交有本事的人，而且有时候先知先觉。第一次见到曹操的时候，叹曰：“汉家将亡，安天下者必此人也。”操以是嘉之。尝称“颍川荀彧，王佐之器”。
乔玄也很了不起，而且很大气。乔玄平日里与南阳太守陈球有仇怨，但当他任三公时，反而推荐陈球任廷尉。乔玄因为国家力量薄弱，并揣度自己的能力没有用武之地，于是托病上奏，把发生的各种灾害归咎在自己身上，于是被免职。一年多后，被任命为尚书令。当初，曹操地位很低的时候，没有了解他。曹操曾经去拜见乔玄，乔玄见到他感到惊异。对他说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎！”曹操因此常感叹乔玄是他的知己。
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乔玄知道曹操没有名气，就把许邵介绍给他，当时许邵品评人更加有名气，他给曹操留下一个“治世之能臣，乱世之奸雄”的评价，从此曹操的名气越来越大，曹操也借此得以乘风破浪，大展雄图。