曹操这个人，生性多疑，充满阴谋策略。像曹操这样的人，在他面前要避其锋芒，不要过多的展示。而杨修显然没明白这个道理，他太喜欢抖机灵了，纵使杨修是公子建的师傅，也难逃杀身之祸。而司马懿可是曹操最大的对手，虽然他辅佐曹丕，但司马懿的谋略让曹操不得不担心。
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三国曹操一生最大败笔，杀杨修却不杀司马懿留大祸。三国曹操既是大英雄又是大奸贼，让人既爱又恨，曹操一生成功之处很多，但失败之处也不少，其中最为人诟病的就是留下了司马懿，祸害曹魏，对于人才，曹操的眼光一向很准，信奉不用就杀的原则，为什么曹操晚年杀了杨修，却独独不杀司马懿呢？
关于杨修之死，恐怕大家在高中课本里都学过，大意就是，杨修这个人太自作聪明了，当时曹操有立储之意，曹丕、曹植相争，这个杨修就一直在给曹植出馊主意，最后竟致曹植错失储位，单就这一点，就可以看出杨修这个人实在不怎么高明。
杀掉杨修，七个月之后曹操就死掉了，所以曹操杀杨修，肯定还有别的用意，不单单是其自作聪明这么简单。
在三国演义里，杨修的确是死于小聪明的，主要有两件事可以佐证，一个是“一合酥”，一个是“鸡肋”，在曹操这等奸雄面前卖弄小聪明，无疑是自取其辱，所以曹操很不高兴，最终情绪累积，导致杨修被曹操处死。
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杨修之死的真正原因，其实是出于政治立场考虑，杨修是正统儒学出身，本身对曹操就很有意见，因为曹操的出身不太好，所以即使坐镇丞相之位，依旧有些名不正言不顺，而曹操杀杨修，就是为了除掉自己在政治上的敌人。
再有曹操早有篡汉之心，但手底下一班老顽固太执拗，诸如荀彧，愣是被曹操给逼死了，而杨修骨子里也是反对曹操篡汉的，虽然曹操在位时并没有做出实质性举动，但对这一波人还是深恶痛绝的，所以杨修被杀也在情理之内。
出于自己立场考虑要杀掉杨修，出于曹丕立场考虑，曹操依旧要杀掉杨修，因为他是曹植的人，留下必有大祸。
在曹植和曹丕争位之时，杨修作为曹植智囊，屡出馊主意，而曹丕一方的司马懿，就高明的多了，所以最后一番较量，曹丕胜出，曹植落败，所以为了提防之后曹植兄弟再度互争，必须把曹植所有羽翼全都剪除，断了他的念想，从这上看，杨修必死。
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可以说曹操在死之前，已经把所有身后事都安排好了，杀了杨修，为曹丕除害，但为什么唯独没有杀司马懿呢?难道以曹操的心智，他看不出司马懿有异心吗?
其实曹操一直对司马懿有所防备，曾经对臣下说道：“司马懿鹰目狼顾，不可赋予兵权，久必成国家大患。”既然曹操知道司马懿不是什么良善之人，但为什么偏偏就没下手杀他呢?
其实原因有三，第一是司马懿这个人相当低调，平时不显山不露水，似老乌龟一般仁忍，万事不出头，表面不犯错，曹操就是想找司马懿的霉头也没理由。
第二是司马懿支持曹丕，而曹丕作为储位争夺战中的胜利者，间接影响了曹操的判断，如果曹操想杀司马懿，就必须得绕过自己儿子曹丕这道坎，下杀手难度很大。
第三是司马懿本身年纪特别大，作为跟曹操差不多年纪的人，按理来说应该是没几年活头的，应该对曹魏政权及曹丕构不成威胁才对，所以曹操才没杀司马懿。
不过曹操千算万算，少算了一件事，那就是司马懿寿命挺长，野心更大，最后活脱脱生吞了他曹魏基业。