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官渡之战后，曹操南征刘备，刘备依附于刘表。刘表给了刘备很高的礼遇，给他增加了一部分军队，驻守在新野，让他防备曹操的夏侯惇和于禁的军队。在这时期，刘备曾经打败过夏侯惇。
建安十二年(公元2007)，曹操南征刘表，正好赶上刘表死了，他的儿子刘琮代替刘表成为荆州的最高统治者，曹操一来，刘琮就投降了。这样一来，曹操的荆州征伐，前期就成了和刘备之战，后期就是和孙、刘联军作战。刘备大败于当阳的长坂，幸好遇见关羽的水军才得以渡过沔水，又遇见刘琦，退到夏口，才稍稍安顿下来。刘备采纳诸葛亮的建议，联合孙权，打败了曹操。正赶上曹军发生了瘟疫，曹操不得已北还，退出了荆州。此战过后，刘备取得了西川，天下三足鼎立的形势基本上形成。从建安十九年(公元214)刘备占有了益州，刘备与曹操的争夺主要在东西两个地方：西部的汉中地区，以刘备为主;东部在荆州的北部，关羽独立作战。西部战事，刘备最终取得了胜利，占有了汉中。东部关羽，开始对曹操采取攻势，取得了胜利，后为东吴所乘，不但失去了荆州，还葬送了关羽生命。综合起来说，刘备虽然三分天下有其一，但对于曹操来说，还不能构成最致命的威胁。尤其是，当刘备强大起来以后，曹操是更加的强大，而并不是一种彼消此长的关系。