曹操患了头风病后，疼痛难忍，华歆找来了华佗为曹操治疗。华佗认真诊断后，告诉曹操：“大王头脑疼痛，是因患风而起。病根在脑袋中，风涎不能出，枉服汤药。”曹操急问：那该怎么办?华佗胸有成竹地说：“某有一法：先饮麻沸汤，然后用利斧砍开脑袋，取出风涎，方可根除。”疑心很重的曹操一听华佗要开自己的脑袋，不禁大怒，指着华佗骂道：“汝要杀孤耶!汝必与关公有情熟，想乘此机会报仇耳!”随后，曹操命左右将华佗拿下，投入大牢。不久后，华佗被曹操杀害。
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建安五年(200年)，官渡一战，袁绍大败，陈琳为曹军俘获。曹操对那篇火力凶猛的檄文还耿耿于怀，便问陈琳：“你骂我就骂我吧，为何要牵累我的祖宗三代呢?”陈琳的回答言简意赅：“箭在弦上，不得不发耳!”曹操听了呵呵一笑，不再计较。一句“箭在弦上，不得不发!”充分展示了陈琳的智慧，成为千古流传的名句。当然，这则故事更体现了作为政治家曹操的雅量，曹操不仅不追究陈琳的罪过，还署他为司空军师祭酒，使与阮瑀同管记室。后又徙为丞相门下督。建安二十二年(217年)，天下大疫，陈琳与刘桢、应玚、徐干等同染疫疾而亡。