1888年，杜月笙出生于上海浦东高桥镇。他3岁丧母，5岁丧父，8岁的时候继母也神秘失踪。后来，他流落街头，成为街头小混混。15岁那年，杜月笙离开浦东到十六铺码头的一家水果行当学徒。由于削水果很有一套，便得了个“莱阳梨”的绰号。
杜月笙
很显然，杜月笙不甘心一直在水果行削梨。于是，一心想闯出些名堂的杜月笙，在一位青帮兄弟的引见下投靠到了黄金荣的门下。然而，黄金荣对这个来自十六铺码头的水果店小伙计并不看好。
黄金荣看杜月笙瘦瘦的，白面书生似的，认为他很文弱，于是就安排他为自己的夫人林桂生拎包、当跟班。此后，擅长揣摩别人心思的杜月笙，便竭尽所能地去讨好黄金荣的夫人林桂生。一段时间后，林桂生越来越喜欢这个勤快孝顺的弟子，她渐渐有了给杜月笙委以重任的想法。为了考查杜月笙的办事能力，林桂生决定让杜月笙独自去赌场收保护费。
黄金荣
可这赌场老板本身也是黑社会，看到瘦骨嶙峋的杜月笙便以为他是冒充的。见人家不买账，杜月笙立刻从口袋里掏出一把小刀，直接扎进了大腿。然后他慢慢抬起头说道：你来，你不是外面跑嘛!言下之意就是，我可是敢拼命的人，要是假冒的谁敢这样?赌场老板一看傻了眼，立刻将钱给了杜月笙。从这件事情以后，黄金荣夫妇开始对杜月笙另眼相看。
不久，杜月笙组织了几个人，专门抢夺鸦片商人的烟土。凭借黑帮老大黄金荣的权势，加上杜月笙周密的计划，他们抢夺的烟土越来越多，甚至垄断了法租界的鸦片贸易。后来，他们成立了一个专门贩卖烟土的公司——三鑫公司。
杜月笙、张啸林、黄金荣
三鑫公司成立以后，杜月笙又说动黄金荣拉拢并重用了张啸林，利用张啸林背后的军阀势力，三鑫公司进入了全盛时期。不久以后，黄金荣因为与露兰春的离婚风波而大伤元气，杜月笙从此登上了上海黑帮的顶峰。
“四·一二”镇压共产党人事件之后，蒋介石给了青帮三大亨每人一个少将军衔，这三位就一下子从青帮头目，变成了党国要人了。但是杜月笙知道，自己对蒋介石来说不过是有价值的棋子，要想长盛不衰还是得凭自己的本事经营。
此后，杜月笙烟不做了，赌不做了，开始从事正当的生意。办工厂、开银行，不久他就成为了上海的实业大亨。杜月笙开始穿上长衫，衣领上的扣子，即使天气再热也扣得一丝不苟。不仅如此，杜月笙开始对自己进行疯狂的洗底，他每天要识字的门徒读报给他听，还坚持练习毛笔字。
杜月笙手迹
20世纪30年代以后的杜月笙，有法租界做靠山，有帮会势力垫底，有着足以操纵政界、军界、工商金融界的关系网，他甚至一度有着“上海皇帝”的之称，成为上海滩相当活跃的政治风云人物。
1931年《良友》画报第61期上刊登了，1931年6月9日，杜月笙在家乡建成杜家祠堂庆祝游行时的情景。当时在上海滩的历史上是空前绝后的，他的仪仗队排出几里长。
在这支5000人的仪仗队伍中，不仅有蒋介石颁发的大匾，还有北洋政府的两位总统，徐世昌、曹鲲，一位总理段祺瑞;两位大帅吴佩孚、张宗昌，一位少帅张学良送的匾额。就连当时互相争战的直皖奉鲁等派系首脑也都为杜月笙送了礼物。