熟悉中国近代史的人一定都知道两个人的名字，黄金荣、杜月笙。这两个人当年都是上海滩声名赫赫的大佬。其中，杜月笙本人更是涉足黑白两道，从一介布衣混成了横跨政界商界的大人物，这其中曲折坎坷恐怕寻常人是难以想象的。今天我们就走进这位当年的青帮头子，看看他扬名立万究竟有何秘密捷径。
杜月笙并不是漕帮世家，事实上他年仅四岁便失去了双亲，成为了一个孤儿。之后，是他的叔叔收养了他，但是，他似乎对于寄人篱下的生活不太满意。十四岁的时候便离开了家，孤身前往上海滩打拼。当然，所谓打拼也不过是在十里洋场里厮混。但是，以他的年龄，实在没有办法做什么挣钱的活计，充其量也就是个小混混罢了。初到上海的杜只找到了一份水果点帮工的活。他目不识丁，能找到这样的活完全是靠着自己还算机灵的脑子。水果店帮工期间，杜月笙练成了一个绝技——削梨。最近上映的电影《建军大业》上面不就有杜月笙削梨的桥段吗?这其实也是有来历的。
虽然他目不识丁，是个文盲，可是，杜月笙却并不傻。他在水果店帮工期间得到了店主的赏识，店主很快就给了他里另外一份活计——追债。水果店虽然小，但是，也有很多外债。讨债这份工作非常困难，毕竟要面对的都是些青皮流氓。但是，杜月笙却丝毫不怕，他从小寄人篱下，生活颠沛流离自然也就使得他不可能是什么乖宝宝。很快，凭借着聪明才智和狠辣的手段，杜月笙的手头就宽裕了。其实，杜月笙早就有个毛病，他喜欢赌钱，而且，毒瘾还不小。原本不过是个小帮工，所以也没有多余的钱拿来赌博。但是，自从开始收账以后，杜月笙就又一次出入各大赌场，为此，他甚至还偷偷挪用水果店里的进账。
随着年龄的增加，杜月笙无可避免的染上了青皮流氓的另外一个恶习——嫖。众所周知，酒色都是伤身体的，酒鬼和色鬼哪个不是瘦巴巴的，一副行将就枯的模样。杜月笙虽然年纪轻，但是，很快身体也支撑不住了。长时间的出入妓院让他的身体每况愈下，最终，爆发了一场大病!大病以后，杜月笙依旧我行我素。事实上，当年的上海滩，底层人民都是有今天没明天的，这样的地痞流氓才不会有什么为长久计的考虑。恰逢其时，杜进入了大佬黄金荣的公馆，成为了其夫人的小跟班。也是这个机会彻底改变了他，见到了希望的杜月笙彻底放弃了嫖赌这两个恶习，渐渐开始在黄公馆中崭露头角。
然而，即使杜月笙已经改掉了以前的坏毛病，但黄金荣依旧不愿意重用他，毕竟赌徒和色鬼是最不值得信任的。沾染上这两样的人，最终，家破人亡的不知凡几。杜月笙想要获取信任，必须要展示出他已经彻底洗心革面的决心。经过了长时间的考察，杜月笙终于得到了黄金荣的肯定。他开始贩卖鸦片，并且，以此起家，很快，他就积累了大量的财富。杜月笙其人，虽然，终其一生都没有什么文化。但是，他和普通的混混不同，他知道文化的重要性，也懂得妥协，知道和军政两界勾结的好处。所以，杜月笙才能够越做越大，鼎盛时期，蒋都要给他几分面子。并且，后来的四一二政变，蒋还是依靠杜月笙的影响力才展开了一场血腥屠戮。这也就是，杜月笙在很早就意识到，单单在刀口上讨生活，并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”，杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，而是吃好“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。
众所周知，黄赌毒这三样绝对都不能沾，而且，没有大毅力的人也根本不可能戒掉。但是，杜月笙不同，他青皮流氓出神，虽然身份卑微，却能够对自己下狠心禁欲。这证明杜月笙的确是一个非同寻常的角色，一般的人也不可能做到这一点。可以说，在青帮大佬之中，杜月笙的人生经历最具传奇色彩，他贩卖鸦片，无恶不作。还残害同胞，可谓是一个十恶不赦的坏人，但是，即使是这样的人却已经能够对日本人不假辞色，不肯屈服，这实在是令那些在日本人面前奴颜屈膝的汉奴们汗颜。一个从未读过书的半文盲赤手空拳打出了属于他的一个时代，禁欲是他成功的第一步，当然，也是最重要的一步，这是一个人毅力的表现。可以说，但凡成大器者，必须要有坚忍不拔的毅力。
1949年新中国成立后，杜月笙去了香港，租住在坚尼地台18号底层。并且，杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：
大太太沈月英
二太太陈帼英
三太太孙佩豪
四太太姚玉兰
五太太孟小冬
杜月笙过世后，于1952年10月下葬于台北县汐止镇大尖山下。墓地坐东南朝西北面向上海，位于今天秀峰国小后方，墓园上有蒋题字“义节聿昭”，墓园本有牌坊，上有张群题字“誉闻永彰”，后在秀峰国小建校时将牌坊拆除，而题字则镶嵌到墓园。