这条街在唐代幽州时已有，辽代时在南京城(即北京)拱辰门里，金中都时在崇智门里，是当时商业活动极为集中的地区，还有许多达官贵人的府邸，热闹繁华，堪称辽金时代的金街。
辽金时此街比现在长，穿过长椿街至现在的槐柏树后街。辽代在街南建有紫金寺，明嘉靖年间曾重修。明时街以寺名，称紫金寺街。清代时，旁边的上斜街上有两座关帝庙。此街上也有一座，分别被称为头庙、二庙和三庙，此街因庙而被称为三庙街。街的长度缩短为明代的一半。十年动乱中一度改为“立新街”，后又恢复古称。
清代学者、诗人，康熙时任翰林院检讨、明史馆纂修馆的毛奇龄曾居三庙街中段路北。他一生著作颇丰，后人赞他“淹贯群书，诗文皆推倒一世。”住在三庙街时，他常去南边不远的长椿寺与友人们饮宴赋诗，留下不少诗篇。
另一条老街兴于辽代，即离三庙街不远的老墙根街。老墙根街位于下斜街中段路东，是一条西北至东南走向的斜街，东接校场口胡同。因东口临辽南京城东城垣内缘而得名“老墙根”，街名始终未变。1965年整顿街名时，只在名后加了一个“街”字，称老墙根街。
椐张江裁著《燕京访古录》载，在老墙根曾发现一段古城墙遗址：“长一丈八尺，高九尺。城砖坚固，石基如新，平嵌一石……上刻隶书‘通天’二大横字，左刻‘辽开泰元年’五字。右刻‘北门’二字，均隶书。考此处为辽时东北隅。”
不少人知道北京的刑场明代在西四牌楼，清代南移至菜市口，民国时移至天桥。但极少人知道在移至天桥之前还曾有一个刑场在老墙根附近。
老墙根西口以西有一条东西向略有倾斜的胡同，西口在长椿街，早年叫窦家坑。但人们念俗了，常称为斗鸡坑。清末，在这条胡同中段路北有一个大院子。灰色的高大围墙，北端达三庙前街，院门开在南面，城楼式的大门前有卫兵站岗，这个森严的大院就是当年的刑场。
宣统年印制的《京华百二竹枝词》中说：“当年弃市任观刑，今日行刑场筑成;新旧两般皆有意。一教警众一文明。”其后有注：“自前明即在菜市刑人，本朝仍之。每遇人於市，观者，动为塞途。今于斗鸡坑地方建筑刑场一所，门墙室宇，颇为高宏;既为卫生，符合卫生之举。”空旷的刑场内只有几间平房，还有绑犯人的木桩和铸有鬼头刀的刀具。当时处决犯人仍用刀砍，处决后从大墙西南角一个洞口拖出去，到附近大坑内掩埋。
刑场移往天桥后，这里办了一所教育感化不良少年的感化学校，胡同也改名感化胡同，沿用至今。1939年社会慈善家熊希龄、英敛之创办的香山慈幼院在感化胡同中设立高级土木科职业学校，专收孤寒儿童和流离失所人员让他们学一技之长，自谋生路。现在，在刑场旧址东、南、西三面院墙早已拆除，只有北面一段残墙尚存，是对那段血腥历史的一点记忆。
一个城市甚至一条街巷的历史总是由多层面构成的，血腥刑场之外，老墙根街附近的百姓生活也不乏平静与惬意。下斜街与老墙根街交界处不远，就是老北京著名的下斜街花市。这里离京南著名花乡——丰台八村不远。每当土地庙会，花农们肩挑车载各种鲜花到庙会售卖，形成了远近闻名的花市。
下斜街花市与京城另一著名的崇文门外花市不同，那里是出售人造花——各种绒花、绢花，这里卖的则是真正的鲜花。花市在清朝最盛，那时许多文人墨客寓居宣南一带，他们常常结伴赏花，吟诗作对，清代著名诗人查慎行(金庸先祖)曾咏诗：“卖花声里过斜街，不记招寻月几回。”“结邻真喜近斜街，步履寻春又一回。”从诗文中可以看出，当时这片街区鲜活的日常。清代著名诗人朱彝尊因爱花而移居下斜街。并赋诗道：“老去逢春心倍惜，为贪花市住斜街。”他的故居在下斜街中段路东，只是普通的小院，朱彝尊亲植了桃树和紫藤，在这里过起了闲适的田园生活。