杜月笙光绪十四年(1888)七月十五，正好中元节那天，出生在上海浦东一户平民家庭。他所家所在的高桥镇，两三千人里，竟然只有谢周两户还算富裕。据章君榖《杜月笙传》记载，所谓的富裕，其实也就是靠着做泥水木匠，衣食无忧而已。
杜月笙的父亲杜文卿，跟人在上海杨树浦开了一间米店。叫起来是杜老板，实际上，这生意做得可真是苦。
我们知道，在鸦片战争之前，清朝基本是闭关锁国的。用乾隆皇帝的话来讲，我天朝上国，地大物博，无所不有，根本不要跟你们交换。当然，如果你们来朝贡，我还是很欢迎的……所以，就算到了1840年代，上海其实还是个很小的城镇。做豆子生意的商帮控制着这里的经济。然而，《南京条约》签订之后，上海成为通商口岸之一，洋商洋货迅速涌入，一向有着自己的运行规律的中国商人们，在外来浪潮面前，迅速败下阵来。杜文卿等人的米店，也在苦苦支撑，甚至有时候，他分到的钱，连家庭都接济不上。他的老婆朱氏不得不帮人洗衣服补贴家用。
第二年七月，杜月笙满一岁，上海发生瘟疫。八月，淫雨菲菲，粮食大量腐烂。不但导致米店无法进货，更让在乡下的朱氏与杜月笙没得饭吃。她只能拖着大肚子，带着孩子进城找丈夫。
不要问我为何他们那么穷，孩子才一岁又有了身孕，反正，朱夫人虽然长期营养不良，弱不禁风，但仍想办法替丈夫减轻负担。她想入棉纱厂。
上海地区，自宋末就是中国棉纺织业的中心之一，黄道婆就出生在这里。到清朝中后期，还流传着“黄婆婆，黄婆婆，教我纱，教我布，两只筒子两匹布”的民谣。清朝被卷入世界近代化进程之后，这里又成为中国最早的工业区之一。有很多棉纺织厂，专招女工，工资据说还不错。
但杜文卿却反对这个想法。男人嘛，让老婆抛头露面已是无能，竟然还让老婆到洋人的厂里赚钱，简直就是丢了八辈子祖宗的脸啊。何况，她还怀着娃娃呢。
当然，男人们的虚荣在现实面前，往往是一败涂地的。没钱，难道饿死吗?有条路可走，还要什么面子?你一个穷人，讲个什么面子?
现在女工有了几个月身孕，就要休假，朱氏却反其道而行之。加上那时工厂的恶劣条件，悲剧结局是可想而知的。
光绪十六年，朱氏产下一女之后，因为极度衰弱而撒手人寰。
杜文卿没了老婆杜月笙没了妈。
抱着两岁的儿子和才出生的女儿，杜文卿的绝望是常人难以感受的。
所赚不足以养家，他面临着一个抉择。
是把女儿送人，还是一家人一起等死。
他只能选择前者。
女儿被送给了一个黄姓商人。他是宁波人。其它资料，就全不知道了。
杜月笙发达之后，很自然地，就想找到这个妹妹。虽然妹妹早在他还不怎么懂事的时候就送走了，但血脉之缘，让他千方百计地想把妹妹对回来。那时虽无网络，但报纸的传播速度也很快。发过寻人启事之后，很多人冲着赏金给他提供了很多假线索，还有一些直接带着年龄差不多的妹子来认亲。结果，都被证明是空欢喜一场。直到杜月笙重病，仍挂念着这个妹妹。然，最终却成了终生遗憾。
我在想，在那个乱世里，也许他的妹妹，被人卖了，甚至转手很多次，以至于她根本不知道自己的身世;又或者，她早已死了。否则，以杜月笙在当时的影响力，应该不会找不到。