公元1644年4月25日，崇祯皇帝在北京城内的煤山上自缢。这一消息传出后，正在奔往勤王路上的吴三桂陷入了尴尬的境地中。当时的吴三桂就像一块夹心饼干，处于李自成与多尔衮的夹缝中。崇祯自缢后，南京虽然迅速组织起一个新的领导班子运转起来。
但当时南京与吴三桂所处的位置相差太远，信息不通。在北京城被李自成占据后，吴三桂只知道北边已经归了大顺。其余情况，他也不清楚。前有大顺军，后有多尔衮，双重挤压下，吴三桂能做的选择其实并不多。
吴三桂当时虽然握有明朝最后的精锐部队。但这支部队已经太久没有发兵饷了，不管是补给，还是军心上，都有一定的损耗。更何况，凭借这样一支军队，想要在大顺和后金中间立足，难度系数非常高。
吴三桂能做的，就是在李自成和多尔衮中，选择投靠的对象。最开始的时候，吴三桂选择接受了李自成的招降。
这个做法，对于吴三桂，以及麾下的部将来说，并不是那么难以接受。在当时，大顺政权夺取天下的态势，堪称势如破竹，有一股统一天下的气势。而且，相比较于后金，大顺政权是以汉族为主体没更容易接受。
而且，吴三桂的父母都是居住在北京，处于李自成的直接控制下。吴三桂的选择，必然会影响他们的命运。再加上吴三桂麾下的这支军队，一直是在北方跟清军对战，跟大顺并没有太多的深仇大恨，双方还是可以坐下来一起谈。
吴三桂率军进发，准备到北京投降李自成。但军队走到河北玉田县时，吴三桂不知道因为什么原因，忽然改变了主意，改变行军方向，直奔山海关，并夺取了这个重要关口，还写信给多尔衮，让他出兵山海关。同时，他又写信给李自成，假意声称自己仍要投降，用来延缓时间。
对于吴三桂的突然转向，至今仍没有确切的说法。流传最广的说法是吴三桂为了陈圆圆，选择投降多尔衮。还有一种说法是吴三桂听说自己的父亲吴襄被逮捕，家产被抄没，这才决意投降。事实的真相，至今已无人知晓。唯一确定的是，夹缝中的吴三桂，选择投降多尔衮，成为多尔衮统一天下的马前卒。
不过，吴三桂在投靠后金的时候，仍是用“复君父之仇”的旗号。他其实还是抱有投机取巧的想法。一方面，他坦然接受多尔衮的各种优待政策。另一方面，他还跟南明保持着千丝万缕的联系。他其实还想做骑墙派。因为当时的南明仍掌握中国南方最富庶的地方，大半个江山仍在他们手中。
而且，吴三桂自己手上仍握有一支独立的军队。但随着李自成的大顺军队被陆续消灭后，吴三桂开始彻底的投靠到后金帐下。他变得十分的凶残。对待大顺军的余部，吴三桂甚至比清军还要残忍。
甚至在后来，对付南明桂王的时候，吴三桂也是如此。南明最后一任皇帝，也是死在吴三桂手中。而在斩杀那些反抗清朝统治的势力时，吴三桂同样凶狠。他急切的想要表现自己，向主人证明自己的忠诚，最终丧失了做人的底线。