众所周知，杜月笙没有去台湾，而是在上海解放前去了香港并最终死在了香港。1949年，蒋介石在上海崇明岛单独召见了杜月笙，再三“邀请”他去台湾。杜月笙深知蒋介石的用意，他委婉地说道，“总裁美意，月笙心领了。可台湾气候潮湿，我哮喘病犯了。我想现代香港治疗一下，然后再去台湾。”
我们不知道蒋介石听了杜月笙话后，作何感想。杜月笙没有去台湾的原因，多年来争议不断，究竟他为何没去台湾呢?笔者相信杜月笙的亲人最有发言权。
杜月笙的长孙杜顺安认为，最大的原因是“红帖子”不见了。所谓的“红帖子”就是当时上海滩流行的投门红帖子，在上面会写上门生的姓名、生辰八字，以及父母的姓名。蒋介石没有发迹前，曾由他人引荐拜见过杜月笙，并递过“红帖子”。
杜顺安曾表示，“我们家曾有蒋介石的‘红帖子’，上面清清楚楚地写着‘蒋志清’。”(注：蒋志清是蒋介石上学之后的学名)1937年淞沪会战爆发后，杜月笙远走香港，这张“红帖子”锁在一个保险箱内，专门交有一名账房先生负责保管。
抗战胜利后，杜月笙回到香港，打开保险箱一看，贵重物品一件不少，唯独少了那张“红帖子”。杜月笙之所以保存这张“红帖子”，是准备当面交给蒋介石。可“红帖子”不见了，这让杜月笙对蒋介石产生了不一样的想法。
抗战胜利后，杜月笙回到上海。杜月笙认为，自己在抗战中的贡献，蒋介石最起码要有所表示。按照杜月笙的预测，自己不能当上上海市长，最起码可以捞个议长，结果他上面官衔也没有弄到，竹篮打水一场空。
1951年8月16日，杜月笙在香港病死，终年63岁。杜月笙的遗愿是死后能叶落归根，可惜最终没能实现，杜月笙病重时，身边仅有11万美元。当时他将这些钱作了如下分配：每个太太拿1万美元;儿子拿1万美元;没出嫁的女儿拿6000美元;出嫁的女儿拿4000美元。
另外，杜月笙还销毁了所有别人因借钱写给他的借据，“我不希望我死后你们到处要债。”