褚国舅于永和元年获准镇守拱卫东南的重镇京口，经过几年的经营发展，褚国舅的势力大涨。永和五年，后赵石虎终于断气去见儿子石宣了。得到消息的褚国舅马上乘机上表 , 请伐后赵 ，并得到东晋朝廷的许可。
永和五年六月 , 征北大将军褚裒 “遣前锋督护王颐之 等径造彭城 , 示以威信 , 后 遣都护麋嶷 进军下 邳 ” , 在北伐初期战争取得了一定胜利 , “河朔士 庶归降者 日以 千计 , 裒 抚纳 之 , 甚得 其 欢心”。鲁郡民有 500 余家 , 也起 兵求援于褚 裒 。但是 永和五年七月 , 褚裒进军彭城 , 先遣督护王龛伐沛 , 军次代陂 , 为石遵将李农所败 , 王龛遇害 。八月 , 褚裒退屯 广陵 , 西中郎将陈逵焚寿春积聚 , 毁城遁还 。前后不到三个月，虎头蛇尾，输的糊里糊涂。褚裒退回京口 , 没多久就忧郁而死了 。
褚裒以及殷浩的北伐是司马氏王室与其他辅政的世家大族用以抑制桓温的手段 , 因而 , 褚裒 、殷浩北伐不可避免地受到桓温牵制。荆州等八州的人力物力受桓温控制 , 朝廷无法调用;
长久以来东晋士族内部的腐败不守法，使得东晋的财力、物力困顿，国力较、虚竭，自守有余进取不足。庾翼曾经拿余姚长山遐为例谴责过士族豪强的腐败行为，并认为这都是政敌前宰相王导的过错。“今军破于外 , 资竭于内” , “劳役无 时 , 征求日 重 , 以区 区吴 、 越经纬 天下十 分之 九 , 不亡何待 !”王羲之的这两句话可谓公允;
褚国舅自己不精熟于军事，而且前锋这把刀也没选好。
石虎死后，能继续大体上保持作为一个军国主义政权的后赵的团结和统一的继任者只有石遵和石斌两人。
石斌被杀，石遵篡位后，后赵内部依然大体上维持着稳定，军队的战力依然强大。等石遵一死，后赵集团的土崩瓦解也就不可避免了。褚裒北伐不早不晚挑在短暂的石遵在位期，正好踢到了铁板。
东晋内耗不小。褚裒北伐并没能集中足够的力量。
褚裒本人的军事水平暂且不提，这次北伐的起因是东晋听说了石虎的死讯。从晋军得知消息到出兵，北伐的准备时间非常短暂。北伐的具体战略方针不明，整个北伐显得马虎又仓促。