〈洗草纸小町〉
某天，宫中清凉殿举行盛大和歌竞赛。聚集在宫中的华丽装束男女，均是旗鼓相当的当代歌人，其中有位妖艳美女，集众人眼目于一身。她正是宫中的熠熠红星，也是六歌仙(小野小町、在原业平、僧正遍昭、大伴黑主、文屋康秀、喜撰法师)之一的小野小町。
小町公布作品后，皇上心折她的才气，叹服连连。此时，小町的竞争对手大伴黑主提出异议，说小町抄袭古歌。大伴从袖兜取出一册《万叶集》草纸，里面果然有一首作者不详的和歌，内容与小町方纔所发表的完全一样。擅于咏和歌，且对《万叶集》滚瓜烂熟的小町，简直不敢相信自己的眼睛。但碍于皇上面前无法与对方争执，只得请求皇上：「至少请让我洗一下草纸。」
得到皇上允许，小町洗了草纸，结果那首和歌立即消失了。原来是大伴嫉妒小町的文才，于前日偷听小町咏歌，再写进自己的《万叶集》草纸内。
〈祈雨小町〉
八四○年夏季，日本全国各地久旱不雨，耕田焦枯，民不聊生。朝廷已传唤各地名僧举行几度祈雨仪式，却全然无效。当时，人们视所有天灾地变为上天对天皇的警告，旱魃若如此持续为虐下去，天皇恐怕必须退位。祈雨的重大国务便落在年约二十六的小野小町肩上。
当天，在皇上、皇后及众多殿上人的注视之下，小町文静地走向祭坛。她仰天吟咏祈雨和歌，不久，但见乌云蔽日，黑浪掀天，顷刻之间，大雨倾盆而下。
〈深草少将〉
小野小町退出宫廷后，住在山科，慕名来求爱的男性源源不绝。其中，出身高贵门第的深草少将遇见小野小町后便一见钟情，真挚地向她求爱。小野小町终于被他的爱情所感动，向他提出了一个条件：“如果你能够连续一百个夜晚来相会，我一定接受你的爱。”深草少将恪守诺言，风雨无阻每夜都来到小野小町的住处看她。每来一次，小町便用线穿一个香榧子以此来计数。九十九个夜晚过去了，在最后一个晚上，深草少将筋疲力尽，倒在小野小町的门前气绝身亡。 据说，深草少将的原型是六歌仙中的僧正遍昭或大纳言在原业平的儿子业宣。
从深草少将宅邸遗址(京都伏见区墨染的欣净寺)至小野小町住处(京都山科区小町御灵町的随心院)，距离约五、六公里，徒步时间约一小时半或二小时。以男人体力来说，通勤「百夜」，应该不是难事。不过，千年后的现代，有这种男人吗?我很怀疑。
〈有关深草的另一种说法〉
深草少将的爱慕其才貌，曾写情书表达情意。此时，适逢其病。故小野小町对他说，如果他每天在河堤上种1颗芍药，种满 100株则答应他的爱意。结果在种第100株的时候，不幸深草少将跌落河中淹死。小野小町满怀悲痛地安葬了其遗骨，并一个人度过余生，据说92岁时候郁郁而终。
〈关寺小町〉
某年七月七日，近江国(滋贺县)关寺一位僧侣，来到某山村一座草庵，造访听说对和歌造诣很高的草庵主。草庵主是一位老妇人。
僧侣向老妇人赐教和歌秘诀，老妇人回说：「和歌只是风雅之心。」僧侣看这位老妇人日子过得虽凄凉，却举止高雅，再听她说了很多和歌轶事，想起往昔曾盛名一时的小野小町，遂问她是不是本人。老妇人点头承认，说：「人生真是无常呀。」
衰迈的小町，接二连三引用和歌，怀念过往的富贵荣华，悲叹目前的穷途落魄。不久，远处传来关寺钟响，僧侣邀请小町到关寺观赏七夕祭。
〈鹦鹉小町〉
八七六年即位的阳成天皇，派遣新大纳言探访幽居近江国关寺附近的小野小町。此时，小町已成为老眼昏花、拄着拐杖的老妇人，往昔的美貌尽失。大纳言带来一首皇上御歌：
云の上はありしむかしに変わらねど
见し玉だれの内やゆかしき
(宫廷仍如往昔，一成不变，你不怀念曾经供职的九重玉帘内吗?)
大纳言请小町吟一首返歌，小町却说：「我的返歌只有一个字，ぞ。」
大纳言暗忖，和歌是五七五七七句型，三十一个文字都不见得能表达自己的内心感情了，何况只有一个字?
小町接道：「只要把『内やゆかしき』改为『内ぞゆかしき』，便是我的返歌。」
大纳言才恍然大悟，不愧是当年的六歌仙之一，这的确是一首无懈可击的鹦鹉返歌。只改一个字，内容就变成：「宫廷仍如往昔，一成不变，我很怀念曾经供职的九重玉帘内。」
〈卒塔婆小町〉
有位高野山僧侣，上京途中，在鸟羽附近休息。接着，来了一位拄着拐杖、脚步蹒跚的老妇乞丐，坐在腐朽倒塌的卒塔婆上休息。
卒塔婆代表佛陀，僧侣立即告诫老妇，老妇却充耳不闻。甚至以精奥佛法还击僧侣的告诫。还吟了一首即兴和歌，说：「在极乐世界内的人，的确不能对佛陀无礼，但在极乐世界外的人，坐在卒塔婆上也无妨。」
僧侣觉得眼前这老妇极为了悟人生，已看破红尘，问她名字。老妇回说是小野小町。然后，老妇陷于沉思，看似在回想如今已无痕的春梦。不久，老妇突然痛苦挣扎，再以男声道出：
「啊，我很想念小町，很想念小町呀。求爱了九十九夜，只剩一夜而已……只剩一夜而已……」
原来是深草少将的灵魂附在老妇身上。
〈清水小町〉
某天，平安时代歌人在原业平造访住在草庵的老小町。他劝告小町皈依佛陀，语毕便消失了。小町领悟这是观音菩萨的教诲，离开草庵，四处流浪，最后在陆奥(东北地方)玉造小野之里撒手尘寰。日后，业平到陆奥小野之里的芒草原寻访小町尸骨，不知何处传来一首和歌的上半句，业平马上接龙吟出下半句。于是，当场出现了小町灵魂，恳求业平为她祭祀。说完，灵魂消失，原地留下一具尸骨与一丛芒草。