说到西班牙与美洲印第安人的战争，一般大家都会想到的是西班牙人依靠欧洲先进的军事技术，对于尚处于石器文明阶段的印第安文明进行碾压的历史。然而正所谓“兵无常势”，实际上西班牙人在对印第安人的战争中，也绝对不乏失败翻车的时候。而令西班牙人最为印象深刻，且痛彻心扉的失败，那莫过于西班牙人在阿兹特克帝国首都特诺奇蒂特兰，所遭受的“悲痛之夜”。
说到这一场西班牙人惨烈的失败，就不得不说一下西班牙著名的军事冒险家埃尔南•科尔特斯。1519年埃尔南•科尔特斯率军从墨西哥东部海岸登陆，这位年轻的西班牙指挥官，之前还参加过对古巴的征服，因此对于美洲印第安人的社会发展、风俗、宗教都还算有一定的了解。不过这一次，埃尔南•科尔特斯的目标并非是大西洋沿岸那些落后的印第安部落，而是当时印第安以尚武著称的强大帝国——阿兹特克帝国。
埃尔南•科尔特斯和他的西班牙军队，首先开始是与生活在墨西哥西部的较弱的玛雅人交战。在征服玛雅人之后，关于埃尔南•科尔特斯和他的西班牙军队种种消息，传播到了阿兹特克帝国。对于当时科技落后而且迷信的阿兹特克人来说，关于西班牙人的各种情报，无疑带了极大的震撼，甚至于许多阿兹特克人，将身着板甲的西班牙军队认为是白神降临。因此当时的阿兹特克皇帝蒙特苏马二世，在西班牙军队血洗了阿兹特克圣城乔卢拉之后，最终选择亲自与埃尔南•科尔特斯见面。
蒙特苏马二世将埃尔南•科尔特斯和他的西班牙军队，极为郑重的迎进首都特诺奇蒂特兰。而埃尔南•科尔特斯对于阿兹特克人如此隆重的对待，也是乐意而为。但是却也并不是所有的阿兹特克人都欢迎西班牙人的到来，许多贵族都开始质疑蒙特苏马二世的决定，不过迫于蒙特苏马二世的权威，而难以提出反对意见。之后一个意外打破了阿兹特克人和西班牙人微妙的平衡。从沿海地区传来消息，西班牙当局派出了一支军队，决定逮捕被认为有叛变嫌疑的埃尔南•科尔特斯，这迫使他不得不留下自己的副手佩德罗•德•阿尔瓦拉多和一众西班牙士兵，自己则率另一部分返回墨西哥沿海，解决自己正在遭受通缉的事情。之后埃尔南•科尔特斯顺利的击败了从古巴来的远征队，并用阿兹特克的财富，诱惑这些失败的士兵加入了自己，但是当埃尔南•科尔特斯再一次回到特诺奇蒂特兰，此时这座城市的局势已经发生了翻天覆地的变化。
在埃尔南•科尔特斯离开期间，阿兹特克人对于西班牙人的不满也在与日俱增。获得阿兹特克人有可能对西班牙人不利的消息的佩德罗•阿尔瓦拉多决定先下手为强。他在阿兹特克人开始庆祝庆典时，对阿兹特克的贵族和祭司发动了袭击，并且成功的抓获了蒙特苏马二世，然后依靠他制止了阿兹特克人对西班牙人的报复。当埃尔南•科尔特斯在六月份返回特诺奇蒂特兰时，阿兹特克人已经选出了新的首领。感到局势不对的埃尔南•科尔特斯立刻让蒙特苏马二世在高台上向群情激奋的阿兹特克人讲话，命令他们让西班牙人安全的离开这座城市。然而此时早已处于爆发边缘的阿兹特克人，根本就不在乎蒙特苏马二世。结果这位皇帝，就这样稀里糊涂的被自己的臣民用石块打死。
眼见局势已经失控，埃尔南•科尔特斯明白此时人数处于绝对劣势的西班牙人，绝对不能再次久留。在阿兹特克人的持续进攻下，西班牙人的弹药和饮水都开始出现不足，因此埃尔南•科尔特斯决定要与阿兹特克人谈判，并表示只要一周的停战时间，西班牙人将会归还侵占阿兹特克人的一切财富。阿兹特克人则同意在此基础上，允许西班牙人安全的离开城市。
不过西班牙人并没有打算就此空手离开特诺奇蒂特兰，由于之前阿兹特克人拆毁了城中大部分通往外界的桥梁，因此他们便偷偷制造了一座轻便的桥梁。完成之后，对行动保持乐观的埃尔南•科尔特斯，还下令手下尽可能的带走从阿兹特克人那里掠夺到的黄金。在准备完毕之后，西班牙人在一天雨夜，依靠暴雨的掩护，试图悄悄的离开这座城市，然而他们的行动却立刻被一名阿兹特克武士发现。随即，数百艘阿兹特克人的战船出现在了湖中，并将西班牙人包围。原本西班牙人的计划，是用自己制作的轻便桥梁，来连接被阿兹特克人毁掉的长堤之间，但是在阿兹特克人猛烈的攻势，以及暴雨地面湿滑的情况下，想要完成这一任务简直困难重重。更不要说此时的西班牙人，大多都携带大量的黄金，这使得许多人失足掉入湖中。
由于埃尔南•科尔特斯率领的骑兵是作为先头部队，因此最早冲出了阿兹特克人的包围，但是发现此时西班牙人主力正在遭遇惨烈的屠杀时，埃尔南•科尔特斯立刻带领部分骑兵掉头，但却只是成功将少数西班牙人救出重围。这一场惨烈的雨夜之战，西班牙损失了154名西班牙士兵以及2000多名印第安盟军。这在西班牙对美洲的征服史中，都是堪称惨烈的战役。而充满讽刺意味的是，这场几近惨烈的失败，原本是完全可以避免。