家继继位两年后，正德五年，大奥发生了生岛事件(全称生岛绘岛事件)。
事件经过
正德五年(公元1715年)正月，绘岛代表月光院参谒芝增上寺，回转归城的路上与代参上野宽永寺的同僚--女中宫路一起，停留在“山村座”观戏(一说是吴服商后藤缝殿助接待了绘岛一行人，安排到芝居町观戏)。并且与歌舞伎男优生岛新五郎熟识，产生了一段有悖当时伦理的恋情，及至私通。
演出结束后，绘岛迟迟未归，甚至错过了大奥的门禁时间。这个事件，传入打算纠正大奥的风纪的老中秋元乔知之耳，绘岛被告发，受到调查，结果判处死刑。由于月光院的请求免于一死，改处“远岛”(流放)，同年3月遣送至信州高远藩内藤家。生岛新五郎则被流放三宅岛(一说八丈岛)。受事件的牵连，绘岛之兄白井平右卫门胜昌被判死刑。剧团“山村座”被毁，1500名关系人员遭受处罚，成为当时的大事件，又称“大奥肃清事件”。
事件影响
此后为了摆脱丑闻不良影响，月光院下令给予江岛等人严厉处罚，另一方面她更加严格地约束和管制大奥女佣，禁止她们使用京都方言，并带头薄施脂粉，对浓妆艳抹者严厉处分。然而该事件被六代将军德川家宣正室天英院利用。她藉以处罚月光院的侧近女中绘岛，以达到打击以将军侧用人间部诠房和新井白石为首的月光院势力之目的，撞碎了月光院企图执掌大奥天下，跻身政界的野心。