足利义满在任期间，一直非常期望同明朝进行贸易。自1374年起曾数次向明朝派遣使节。1374年和1380年，足利义满以“日本征夷将军源义满”的名义向明朝朝贡，要求与明朝贸易。然而明朝拒绝了室町幕府的要求，理由是明朝认为“大觉系”的“日本国王怀良”(或作良怀)才是日本正统君主，而“持明系”则是乱臣。足利义满是“持明系”的军官，更不应与之通交。因此在明太祖在位期间，明朝拒绝了同室町幕府的贸易。
1401年，足利义满又以“日本国准三后源道义”为名，遣博多的商人肥富、僧人祖阿赴明朝。当时怀良亲王势力衰落，建文帝封义满为“日本国王”，并要求足利义满取缔倭寇。 在使者返回日本之际，明朝发生了燕王朱棣夺位的靖难之变。
明成祖朱棣夺取帝位后，派遣使臣分赴四方。永乐元年(1403年)琉球、日本、暹罗各国使节到中国朝贡，建立了宗藩与册封关系。1404年，足利义满又遣使赴明，贺册立皇太子。当时对马、壹岐一带的倭寇骚扰明朝沿岸，明成祖要求足利义满进行抓捕。义满发兵歼灭倭寇，献倭寇首领20人。 足利义满频频入贡，同时受明朝封赏，与明朝正式建立了外交关系。明朝对日本颁发勘合符(一种类似存物牌的证明)，日本以属国的名义对明朝进行朝贡贸易。明朝赐足利义满“日本国王”金印一枚，足利义满回书自称“日本国王，臣源义满”，日本正式承认自己为中国的藩属国，从此之后，直到明朝灭亡，中国一直是日本的名义宗主国。
勘合贸易促使中国的书籍和茶器大量传入了日本国内，《劝善》、《内训》等百余本儒家书籍传入日本。 中国茶器的传入也促进了日本茶道的发展。