洪武六年(1373年)，为了扩充官员队伍，朱元璋面对全国招揽人才，浙江学霸桂彦良进入了朱元璋的视线。面试现场，朱元璋按例出了一道命题作文，就在别人手足无措之际，桂彦良思维敏捷“操笔立成”。接着，朱元璋又拿出自己的诗文集让桂彦良“校正词语欠妥者”。桂彦良认真看过之后，“一一奏对明晰”。朱元璋心情大好，任命桂彦良为太子朱标的老师，另外兼任皇家高级顾问。
此后，桂彦良与朱元璋要么是诗文唱和，要么畅谈国家大事。但此时的桂彦良还没有真正走进朱元璋的心里。直到后来那起突发事件的发生才让朱元璋彻底认可了桂彦良。
那年，朱元璋的一位爱妃暴毙，朱元璋为了告慰爱妃的在天之灵，下令要太子朱标以孝子的名义穿丧服、拿哭丧棒在贵妃灵床前行丧礼。朱标的生母是马皇后，这种荒唐事儿他当然不干：“儿臣非贵妃所出，此服不能穿，此棒不能拿。”
朱元璋心情本来就不好，再遭太子顶撞，顿时怒火中烧，从龙椅上站起来，抽出佩剑就要砍向朱标。朱标见父皇来真的，撒腿就跑，朱元璋则拿着剑在后面追，边追边骂：“今天非砍死你不可!”父子二人在大殿就上演起了你追我赶的大戏。
眼看着朱标就要成为朱元璋的剑下鬼，桂彦良扑通跪下抱住朱元璋的双腿，大声喊道：“圣上爱太子弥深，故责之弥重，当念父子之情，霁息雷霆之怒……”此时朱元璋正在气头上，桂彦良却敢去阻拦，他真的不怕死吗?是的!
桂彦良之所以这么做，是宁愿自己触犯龙颜，也不想看着皇帝父子自相残杀。此时，明白过来的大臣们也跪满一地，将朱元璋团团围住，为朱标求情。桂彦良趁机对还在一旁喘气的朱标说：“贵妃虽然不是你的生母，但君命不可违，你还是要听你父皇的话，不要让天下人说你不孝。”说完，桂彦良拿过丧服、丧棒，塞到朱标手里。
看这阵势，朱标只好勉强答应做孝子，并向朱元璋赔礼道歉。一场后果很严重的风波因为桂彦良抱腿及时而平息。事后，朱元璋拉着桂彦良的手感慨万千：“老桂啊，今日之事多亏你及时调停，否则后果不堪设想。”
这起事件之后，桂彦良彻底走进了朱元璋心里，成为朱元璋最信任的大臣之一。洪武十一年，朱元璋宠爱的三子晋王就藩太原府，为了让晋王更好地开展工作，桂彦良以王府右傅的身份被钦点为晋王的高级顾问。可惜，桂彦良不适应北方的气候，到太原不久就患上了严重的关节疾病，朱元璋还特批准桂彦良回家休养。九年之后，桂彦良抱病去世，享年66岁。
作为有着强烈暴力倾向的皇帝，朱元璋是一个不好相处的上司，但桂彦良深得其重视。其原因不外乎两点，一是桂彦良的才学让朱元璋十分赏识，第二就是这次“抱腿事件”，让朱元璋看到了他的忠诚之心。