天文十六(1547)年闰七月，武田氏开始了对信浓国北佐久地区的枢轴志贺城(城主·笠原清繁)的攻占。高松率领部队转战于行军困难的城后方并成功断掉志贺城的水路支援。并在小田井原合战中于浅间山麓大败上杉宪政(上野国平井城城主)派遣来救援志贺城的金井秀景所领的三千上杉军。
翌年，武田在上田原合战中惨败于村上义清，痛失武田宿将板垣信方·甘利虎泰。横田高松所在的甘利虎泰死伤惨重，高松本人也身受重伤。为挽回劣势，晴信于天文十九(1550)年出征信浓国，第一步便是争对村上义清的本城·葛尾城，而作为葛尾城有力的支城的北信浓重要据点的户石城成为了武田军进攻的首要目标。
户石城，位于现在长野县东北部形似巨大战舰的东太郎山伸入上田盆地的支脉上，北部分别称为(木舛)(声旁读chuan，去声)形城，本城，户石城，长度共约500米;西南依山势而下的部分叫做米山城，与户石城一道，也合称户石米山城。东临神川边的悬崖，山上部分尤其是本城面积较大，地理位置要害，坚固异常。武田军从九月三日起兵围户石，历时近一月，却无法占得城池分毫。反复的进攻耗尽了武田军将士的体力、士气。军势的疲惫使武田晴信不得不下令全军撤退。谁知村上义清对后撤的武田军发起了难以想象的猛烈攻势。武田大败收场，史称“戸石崩れ”。
而当武田军一片混乱之时，高松自告奋勇担当起殿后之责，与村上军死战，成功阻止了村上军前进的步伐，换得了武田主力安然撤离的时机。可是他自己与负责殿后的千余名武田兵士却陷入了村上主力的包抄之中，终战死沙场。
横田高松一生，参战三四十度，浑身受刀伤三十余处，乃真正的猛者。晴信闻高松之死，也曾对近侍叹息道“我方真正出色的武将，乃原美浓(虎胤)和横田备中 (高松)啊!”
横田高松之死，带给武田的是难以估量的损失;想高松一生，以先手而闻名天下，怎料得终期却战死于殿军之中。武将阵亡沙场虽说乃是死得其所，然其间的无奈还是令人痛心惋惜啊!