正冈子规的早期作品有1892年的《月亮的都城》、1897年的《花枕》和《曼珠沙华》等小说。1893年发表《芭蕉杂谈》，对松尾芭蕉作出独特评价。其他主要作品有1885-1896年间受与谢芜村影响较大的5卷本俳句集《寒山落木》、1897-1902年用写实手法完成、风格平淡的2卷本《俳句稿》和1904年由弟子左千夫等编选的短歌集《竹之里歌》及1895年的《俳谐大要》、1897年出版的《俳句诗人芜村》，对主要吟咏风景的与谢芜村给予高度评价。1898年的《致歌者的书简》等诗论和1896年的《松萝玉液》、1901年的《墨汁一滴》、1902年的《病床六尺》和1901-1902年的《仰卧漫录》等随笔集。
正冈子规的俳句、短歌一反传统写法，具有现实性和客观性，使俳句等作为能够适应新时代文学精神的一种形式而再次获得艺术生命。他认为诗人应该如实地反映事物，并且应该使用当代的语言。随笔追求简洁平明而又富有起伏的文风。1900年，他在《日本新闻》上发表一篇题名《叙事文》的随笔，介绍“写生”一词，借以阐述他的论点。对日本8世纪的和歌集《万叶集》十分推崇，通过自己的文章促使人们对该作品和对俳句诗人芫村重新发生兴趣。而对纪贯之参加编纂的日本第一部敕选诗集《古今和歌集》则认为其过于拘泥于对传统的尊重，重词藻而轻内容。《致歌者的书简》反映了这一观点。 为此曾同与谢野宽发生激烈论争。
1899年，正冈子规和弟子们一同创办“根岸派短歌会”，同与谢野铁干和与谢野晶子夫妇为代表的浪漫主义诗歌组织“新诗社”相对立，成为当时日本诗坛的两大流派。晚年除诗歌创作外，还喜爱水彩画。1902年9月19日去世。死后以俳句革新家的身份享誉日本文坛。
司马辽太郎的长篇巨著《坂上之云》描述松山藩出身的秋山好古和秋山真之兄弟，以及自幼一起长大的文学家正冈子规的故事。