(1402—1521年)阿拉贡王国、勃艮第王国和葡萄牙王国是西班牙日后成为帝国的模范。
这个时候，在收复失地运动末期期间，卡斯蒂利亚的国王收取其附庸摩尔人的格拉纳达王国(Taifa)进贡之黄金(Parias)，并容许其存在，因此让黄金能从非洲尼日尔运送到欧洲。卡斯蒂利亚也开始向北非扩张，与葡萄牙帝国争雄。
1402年，卡斯蒂利亚国王恩里克三世在1402年派遣诺曼底探险家让·德贝当古，开始在加那利群岛建立殖民地。
阿拉贡国王的斐迪南二世与卡斯蒂利亚王国的伊莎贝拉一世两位天主教君主(Reyes Católicos)联婚，使得两国变成一个共主邦联，仍有其独立管理，却由同一个君主政体统治。根据亨利·卡门，西班牙由帝国缔造，而非西班牙缔造帝国。卡斯蒂利亚在新大陆、菲律宾和非洲迅速扩张殖民地，故此创造帝国，分别在1497年和1509年占领梅利利亚和奥兰。
1491年开始，两位天主教君主决定支持那不勒斯的阿拉贡王室，在意大利战争对抗入侵的法兰西王国的查理八世。身为阿拉贡国王的斐迪南与法国和威尼斯竞争，以争夺意大利，使这些冲突称为其外交政策的重点。在这些战役，西班牙步兵压倒法兰西骑兵，而贡萨洛·费尔南德斯·德科尔多瓦将会缔造在16和17世纪初期几乎无敌的西班牙军队。
1492年，西班牙驱逐格拉纳达最后一位摩尔人国王。
西班牙取胜后，其君主与热那亚水手克里斯托弗·哥伦布商讨，希望能向西方航行到Cipangu(日本)。当哥伦布向伊莎贝拉一世提出其大胆的航行计划，卡斯蒂利亚正在与葡萄牙展开探险竞赛，以最先到达远东。哥伦布不经意地“发现”了美洲，让西班牙开始开拓美洲殖民地。东印度群岛则预留给卡斯蒂利亚。
这无疑给予西班牙在美洲建立广大殖民地的权利。自此，西班牙便开始在把目光投向新大陆的发展。
1493年，教皇诏书Intercaetera确立了西班牙对这些土地的宣称;在翌年，托尔德西里亚斯条约将全球西葡宣称拥有的土地分成两半球。这使西班牙获得独有权利，能在整个新世界建立殖民地，从阿拉斯卡到合恩角(巴西除外)，以至亚洲西部。
伊莎贝拉女王死后，其夫斐迪南二世独掌政权，并推动比以前更积极的对外政策，扩大西班牙在意大利的势力范围，并对抗法国。在康布雷联盟战争，他首次派出西班牙军队，与威尼斯共和国战斗。
法军在1509年的阿尼亚代洛战役取得胜利，与西班牙军队同样享有盛名。仅一年之后，斐迪南为了夺得其王朝宣称拥有的米兰和纳瓦拉，而加入意大利天主教联盟抵抗法国。不过，结果并不比对威尼斯一役好。
1516年，法国签署停战协定，继续控制著米兰，并确认西班牙控制上纳瓦拉。
1500年代初，伊斯帕尼奥拉岛殖民地成功建立。之后，殖民者开始到处找寻新殖民地。一些人来自不太繁荣的伊斯帕尼奥拉岛，渴望在新殖民地取得新成就。其中，胡安·庞塞·德莱昂征服波多黎各，而迭戈·贝拉斯克斯·德奎利亚尔则夺得古巴。
1512年，巴斯科·努涅斯·德巴尔沃亚在巴拿马达连建立首个美洲大陆殖民地。
1513年，巴尔沃亚横越巴拿马地峡，展开欧洲首次从新大陆航行到太平洋的探险行动。他宣称大西洋和所有毗连的土地为西班牙王室所有，甚具历史意义。
在商业方面，卡斯蒂利亚帝国的早期表现不好。其殖民扩张，的确刺激西班牙的贸易和工业，并且让一些大城市发展，但直到1546年，当墨西哥萨卡特卡斯和上秘鲁(今玻利维亚)波托西的大银矿开业，卡斯蒂利亚及其王室才能从航运得到大量白银，以之为会增加的主要收入。但最终，这些进口使其他工业的投资萎缩，令西班牙在16世纪后期经历通货膨胀。而犹太人和摩里斯科人(Morisco)被驱逐，更令商业和手艺行业流失人才，使情况更坏。大量白银流入，使西班牙过度依赖外来的原料和制成品。
富人喜欢将其财富用来买公债(juros)。公债由这些进口白银支持，而非制造业的生产和农业之改进。公债使西班牙贵族阶级一直认为劳动工作是可耻的，而这时其他西欧国家正逐渐摒弃这种偏见。在低地国家、法国、英格兰及其他欧洲地区，金银之流通促成经济及社会变革，在西班牙却不然。萨拉曼卡学派和规划者(Arbitrista)对通货膨胀问题提出建议，但他们未能左右哈布斯堡政府的政策。