说到杜月笙，可以说是当时在上海滩上最有传奇性的人物，也是当时这个地方最大的黑帮老大，跟黄金荣，张啸林并称三大亨。当时他在香港病逝之后，他的妻子却拒绝了应召回大陆，而是选择在台湾孤苦病逝。
说起来，他算是黑社会大佬，在抗战爆发之后，他却积极的参与到了抗日，在建国之后却远赴香港，从此再也没有回过大陆。他还将当时的京剧名角孟小冬也带去了香港，说起来他跟孟小冬也有一段让人称奇的情缘。
孟小冬要比他小20岁，本身出生在梨园世家，祖孙三代都是京剧演员。还是著名老生余叔岩的弟子，余派的优秀传人之一。杜月笙其实很早就喜欢孟小冬，但当时他已经有了妻子姚玉兰，不过他对于孟小冬还是情根深种。为了能够跟她多有接触，杜月笙就邀请她为黄金大戏院揭幕做剪彩，并且在之后还演出了20多天。
姚玉兰当时也看得出来自己的丈夫对孟晓东颇有情意，于是就撮合着她嫁给了他。建国之后上海就得到了解放，而孟小冬也随着杜月笙一起迁居到了香港，这个时候的他早已不年轻了，已经成了年过花甲一身病疼得老人，最终在香港病逝时他仅仅63岁。
从杜月笙死了之后，孟小冬就一直独自生活在香港，一直都是非常低调的生活着，深居简出的，而这个时候新中国才刚刚成立，大局逐渐稳定，流落在外的一些京剧艺术家都纷纷返回了内地。人民政府曾经派了不少人到香港做她的工作，想要说服她返回内地，但当时的她婉拒了回大陆的邀请，哪怕她的母亲张云鹤也在北京生活，她也不想回返。
当初她给出的解释是因为丈夫虽然已经病逝了，但是他们的子女还在国外生活，而自己并不愿意离开家庭，离开孩子，所以她并不愿意回国。后来的她因为亲友都在台湾，而她为了避免自己过于孤寂，便由香港转迁到了台北定居，之后的她也一直是闭门静养的状态，过着非常平静安顺的生活。
70岁的那年，她因为肺气肿跟心脏病并发去世，曾经的京剧大师最终离开了我们，她这一生为了感情一直都在孤苦的坚守着，看得出来他们的这段情缘是非常珍贵的，至少在他们的心中是如此的。如果她对杜月笙没有感情的话，不会在老来老去的时候还不愿意放弃跟他的家庭与子女，不愿意回归内陆，最终在台湾孤独的老去，这样的感情应该是因为有爱才能够让她做出这样的决定。