悲痛之夜(La Noche Triste，英语The Sorrowful Night)发生在1520年6月30日，是西班牙征服墨西哥过程中极为重要的事件。
悲痛之夜(La Noche Triste，英语The Sorrowful Night)发生在1520年6月30日，科尔特斯(Hernán Cortés)和他带领的西班牙征服者入侵阿兹特克，俘虏了皇帝蒙特苏马二世。在西班牙人杀害了蒙特苏马后，阿兹特克人包围了西班牙人的住地，科尔特斯不得不率领他的西班牙—土著联盟部队，从阿兹特克首都特诺奇蒂特兰杀出一条血路。这件事之所以被称为“悲痛之夜”，是因为西班牙人在撤退中损失了大量人员和财富。
科尔特斯的西班牙探险队于1519年11月8日到达阿兹特克帝国首都特诺奇蒂特兰(Tenochtitlan)，住在一个特意为他们准备的院落中。没过多久，由于听闻当地人有数不清的金银财宝，西班牙征服者决定采取军事行动以攫取这笔财富：他们控制住了阿兹特克的Hueyi Tlatoani(相当于皇帝)蒙特苏马二世作为人质。科尔特斯要求蒙特苏马告诉臣民，西班牙人是神派来的使者。尽管蒙特苏马发自内心地这么做了(因为他确实相信西班牙人是神)，但阿兹特克人仍对此表示一定怀疑。因此在随后的六个月里，科尔特斯的手下以及他们的土著盟友特拉斯卡拉人(Tlaxcaltecas)在这座城市中越来越不受欢迎。
1520年6月，科尔特斯得到一则坏消息：古巴总督维拉斯凯(Velázquez)因科尔特斯抗命擅行，派庞费罗·德·纳瓦埃兹(Pánfilo de Narváez)带一支军队来逮捕科尔特斯。科尔特斯把管理特诺奇蒂特兰的任务交给他最信任的副官彼得罗·德·阿瓦拉多(Pedro de Alvarado)，自己率兵急驰到海岸并在那里击败了纳瓦埃兹。科尔特斯告诉纳瓦埃兹的士兵，特诺奇蒂特兰有无尽的财富，他们同意加入科尔特斯的远征队。得到纳瓦埃兹参与兵力的补充，科尔特斯带兵返回特诺奇蒂特兰。
科尔特斯离开的这段时间里，特诺奇蒂特兰城内并不太平。留守的阿瓦拉多得到情报，阿兹特克人准备袭击西班牙人住地，所以他决定先发制人。当时阿兹特克的贵族和祭司正在威齐洛波特利神庙举办节日庆典，阿瓦拉多和西班牙士兵突然闯入，屠杀了所有神庙内的阿兹特克人。大屠杀的消息传开后，愤怒的阿兹特克民众包围了西班牙人的院落，蒙特苏马就关在里面。当科尔特斯于六月下旬赶回特诺奇蒂特兰时，阿兹特克人已经选举了一位新皇帝库依特拉华克(Cuitláhuac)。
面对急速恶化的局势，科尔特斯不得已又把蒙特苏马抬了出来。他让蒙特苏马站在台上，劝告民众停止对西班牙人的攻击，让他们和平离开。但此时蒙特苏马在人民心中威信扫地，台下的人纷纷谴责蒙特苏马的懦弱，向他掷去石块和梭镖，砸在头、胳膊和腿上。蒙特苏马的头部受了重伤，血流如注，灰头土脸地从台上跌落，昏倒在地。科尔特斯认为蒙特苏马已经没有利用价值了，就把他继续关押任他自生自灭。几天后，蒙特苏马因伤重死去(一说被西班牙人蓄意杀害)。