喜欢京剧的人，应该没有人不认识孟小冬，孟小冬的反串扮相，既好看又耐看，在老生这一领域是一个佼佼者。孟小冬的一家子全都是从事京剧演艺工作，从她的爷爷到他的大伯，叔叔，还有她自己的亲生父亲，全都是从事跟京剧有关的行业。
孟小冬从出生起就一直接受着京剧的熏陶，从小就是在有关京剧的氛围环境中长大，从小跟在自己的亲人身边学习。无论是他们的工作，还是生活，谈论的话题从来都是离不开京剧，所以孟小冬是从骨子里热爱这个行业的。
当时孟小冬开始学习京剧的时候，家里人就根据她的声音条件，外形条件，给她选择老生这一领域。事实也证明，老生这一领域确实是非常适合孟小冬的。孟小冬在十岁出头的时候，就已经登上了舞台表演京剧。同当时有名的大明星一起，在同一个舞台上表演。可以算是崭露头角.
当时人们对她的评价就非常之高，认为她绝对能在老生这一领域，开创属于她自己的一片天地。只是孟小冬为了取得更好的发展，所以选择去了当时的文艺中心北京，想要跟着更优秀的京剧表演人员学习，来提升自己的实力。
后来孟小冬从师余叔岩，余叔岩经常生病，孟小冬就像照顾自己的亲生父亲一样照顾余叔岩，而余叔岩也毫不吝啬的把自己的毕生所学传授给孟小冬。在从师余叔岩的十几年间，孟小冬每天都会到余叔岩家里练习京剧，无论是不是刮风下雨。寒风刺骨的天气无法阻挡她，酷热难耐的天气同样也无法阻挡她。孟小冬是真的热爱京剧，想要学习到京剧的真髓，所以从不喊自己有多累，终于学有所成。
当时的孟小冬在北京初出茅庐，就赢得了满堂彩。那个时候正好是梅兰芳当红的时候，梅兰芳的角色是旦角，孟小冬的角色是老生，所以两个人经常合作出演京剧。一来二去，两个人也慢慢的熟悉起来，同样都是对京剧十分热爱的人，也都钦佩对方在京剧上做的努力。慢慢的两个人有了爱的感觉，虽然梅兰芳比孟小冬年纪大，还是有老婆孩子的人，不过两个人还是开始交往了起来。
当时的孟小冬年轻漂亮又是有名的戏子，所以有着很多的追随者。其中有一位对孟小冬十分喜欢。他看到娱乐八卦说起孟小冬的绯闻心里愤愤不平。在某一天的中午，来到了梅兰芳的家中。这个青年表面看上去就是一个十分清秀的，文弱书生的样子，可是谁知他却能做出这么疯狂的举动。
当时梅兰芳的家中，正好有一个朋友过来拜访他，梅兰芳的这位朋友就接待了这个青年，青年说他找的是这家的主人。朋友看青年带着枪，让梅兰芳立即给警察打电话，很快梅兰芳的家中就来了大批的警察。这个青年看见来了这么多警察，一时慌了手脚，开枪射向了梅兰芳的朋友，梅兰芳的朋友当场死亡，而那个青年自己也掏出枪自杀了。
这一次的事件也造成了孟小冬他俩的分手，从此以后，他俩再也没有同台演出过，也从来不在同一个场合出现。后来孟小冬认识了她后来的丈夫。一开始，孟小冬并不喜欢他，孟小冬只是和他的老婆是非常好的朋友，因为经常去找她朋友玩，所以慢慢的也就和她的丈夫熟悉起来。
这个男人一直喜欢着孟小冬，所以他总是暗地里关心着孟小冬，安排照顾好孟小冬生活里的一切事情。这个男人的这种做法，让孤独多年的孟小冬感受到了一丝温暖，所以孟小冬想了很久决定和他在一起。
孟小冬嫁给他的时候，他已经不再年轻了，伤病经常找上他，所以孟小冬就一直细心的照顾着他。她的这个丈夫就是杜月笙。直到丈夫去世之后，孟小冬自己一个人住在香港，还是从事着她自己最喜欢的京剧工作，认真挑选了几个热爱京剧又有天赋的学生，认真教授他们京剧学习。
后来因为孟小冬的亲戚朋友都在台湾居住，所以她也搬到了台湾居住，最后在那里度过了晚年。