十月革命使他的创作发生了根本转变，他歌颂革命，赞扬工人阶级，但从根本上他并不理解革命和苏维埃制度。因而流露出放荡不羁、玩世不恭的“叶赛宁气质”，这方面的代表作是组诗《莫斯科酒馆之音》(1921——1923)。“叶赛宁气质”很容易让人想起浪漫主义时代包孕两面性的“浮士德精神”，特别是“拜伦式英雄”，它们大致可以看作同一个诗人在不同时代的表现。“叶赛宁气质”其实是“乡村最后一个诗人”在时代变迁中发现自己站在时代发展的对立面的独特表现。帕斯捷尔纳克认为：“叶赛宁对待自己的生命如同对待一个童话，他像王子伊万骑着灰狼漂洋过海，一把抓住了伊莎多拉;而邓肯，如同抓住了火鸟的尾巴。他的诗也是用童话的手法写成的，忽而像玩牌似的摆开文字阵，忽而用心中的血把它记录下来。他诗中最珍贵的东西是家乡的风光，那是俄罗斯中部地带，梁赞省，处处是森林，他像儿时那样，用使人眩晕的清新把它描绘了出来。” 叶夫图申科则把他称为“一个最纯粹的俄罗斯诗人”：“叶赛宁的诗歌是一种土生土长的现象。叶赛宁的音韵放射着俄罗斯土地结构中所特有的那种矿物的神奇光彩。叶赛宁的诗歌是俄罗斯大自然，俄罗斯语言(包括童话、歌谣、乡村民歌、谚语和俗语、远古时代部分流传下来的咒语、哀歌、仪式歌曲)所独有的产儿。” 他们对叶赛宁的把握无疑是极其精到的。“忽而像玩牌似的摆开文字阵，忽而用心中的血把它记录下来”正是“叶赛宁气质”在其诗歌创作的两种不同表现。
而他之所以被称为“一个最纯粹的俄罗斯诗人”正是由于叶夫图申科从深层次上把握住了导致“叶赛宁气质”的成因：出于对俄罗斯乡村的执着眷恋而不能认同现代文明的强大推进及其对乡村的破坏。如果说普希金是一个走在时代前列、为争取民族自由鼓与呼的诗人，那么叶赛宁无疑在有意无意之中充当了一个时代的“反面角色”，他强烈渴望保留的是特定时代的地域文化，高尔基在分析他的死因时就认为他死于城乡文明的冲突，这个判断是相当深刻的。叶赛宁与白银时代的其他诗人不同的一点是，在十月革命之后他没有流亡国外，像吉皮乌斯等人那样发誓与十月革命势不两立。除了与邓肯出游的那两年，他一直固守在俄罗斯土地上。然而，现实的发展越来越让他感到痛心：“在蔚蓝色田野的小径上，/很快就会出现钢铁的客人。/朝霞浸染的燕麦，/只剩下一些干瘪的籽粒。//陌生的死气沉沉的打谷场，/给你唱的歌不会使你获得生命!/只有那些马匹和燕麦/将为年老的主人忧伤。”在《四旬祭》中，他直接用“铁马”(即火车)与活马竞赛的典型场景来体现这种冲突。
和他生活在同时代并有交往的帕斯捷尔纳克对叶赛宁充满了理解的同情：“叶赛宁的风景诗的地位，在他的作品为现代大都市的迷宫取代了。一个当代人的孤独的灵魂在这个迷宫里迷失了方向，破坏了道德，他描绘的正是这种灵魂的激动的，非人的悲惨状态。”