公元199年，是曹操差一点成为历史尘埃的一年，这一年袁绍统一河北以后兴兵南下，刘备又在后方叛乱，占据了整个徐州。于是，曹操采取先平定后方之后再全力迎战袁绍的策略，率领大军亲赴徐州。这一战可以说打的异常轻松，刘备兵败如山倒，甚至没有反抗的能力。
后人对于此事，一直归根于曹操兵多将广，刘备兵少将缺，双方实力差距太大，所以刘备完全没有抵抗的机会。不会小编仔细研究过这个战役，发觉其中疑点重重，刘备的实力根本没有那么弱小，相反曹操的实力也没有强大到哪里去。首先，曹操先收复徐州是为了更好的迎战袁绍，所以说迫于袁绍的压力，曹操不可能带领大量的军队来进攻徐州。那么问题便来了，当时的曹操总共兵马不足十万，除去镇守地方的军队，剩下的也没有那么多。在官渡之战中，曹操调动了所有可用之军也只有三四万。也就是说这个阶段的曹操真正可调动的兵马就这么多，再加上他肯定要留一部分兵力防御袁绍，那么曹操征讨徐州能调动的兵马其实也就一两万。
而刘备呢，虽然占据徐州不久，但毕竟是一州之牧。他原本在小沛便有几千人马，再加上一些斩杀车胃所获得的兵马，所以说刘备哪怕是兵力少于曹操，却也不会说差距太大。再加上曹操是攻，刘备是守，局面应该是五五开才是。而正是因为这点，刘备才会有底气和曹操交战，否则走就带兵逃遁了。可是，为什么在这种情况下，刘备会兵败如山倒呢，小编认为，其中最大的原因是在政治方面。
首先，我们都知道刘备一直是在镇守小沛，在曹操带兵前来这一段时间，刘备才经营徐州半年左。所以从时间上来说，虽然刘备已经是第二次入驻徐州，其实就打理了半年多，根本来不及把徐州按照他的理念经营起来。其次，刘备徐州牧的位置是陶谦让给他的，说白了名不正言不顺，朝廷还没有正式同意。
其次，这一次刘备入驻徐州的方式更是让人无法接受，他是斩杀了新任徐州刺史车胃才获得徐州的。这一点上可以说名不正言不顺，根本不可能获得当地百姓的绝对支持。而且刘备和徐州的旧势力存在矛盾，张飞当初便因为醉酒杀了曹豹。
最后一点也是最重要的，他在兵力部署上的问题。他在徐州建立了三个防御体系，第一个自己率领，第二个陈登率领，第三个由一帮流寇负责防守。而且就是这样刘备也无法防御的了整个徐州，很多地方不在自己的掌控范围内。那些暂时不考虑，先从这三波人马进行分析，刘备率领的就不说了，肯定的和曹操干一架。但是陈登率领的就不一定了，他本来就是朝廷任命的，他不会反刘备，却也不会帮刘备，属于中立了。最后流寇那一路兵马，说实话乌合之众，根本排不上什么用场。所以以上情况便造就了刘备对徐州掌控力的严重不足。
于是，曹操的大军前来，刘备才会显得不堪一击。因为他空有名，却没有实际掌握权，兵马根本不能随意调动。所以虽然军事实力处于同一个水平线，但最后被曹操打败也就显得那么合理了。