公元199年，在袁绍统一河北后，集结十万大军，意欲南下，进攻许都。此时，刘备却背叛曹操，在徐州起事。为了避免腹背受敌，曹操必须要先解决刘备的问题，于是便派遣刘岱、王忠领兵攻击刘备，但他们显然不是刘备的对手。《献帝春秋》记载，刘备曾对刘岱说“使汝百人来，其无如我何;曹公自来，未可知耳!”显然，曹魏阵营中，只有曹操亲自领兵才有可能击败刘备，而刘备也有自信能和曹操掰掰手腕。但是，当半年后，曹操亲自领兵进攻刘备时，刘备却以山崩之势溃败，那么刘备为何会失败的如此彻底呢?
是刘备兵微将寡吗?非也!徐州之战时，曹操最大的敌人是袁绍，虽然郭嘉认为袁绍多疑，还总是慢半拍，不会趁机南下，但曹操也不可能贸然倾巢而出，进攻刘备。而刘备有多少兵马呢?据《三国志》记载“东海昌霸反，郡县多叛曹公为先主，众数万人”，可见，刘备重新占据徐州后，拥有了几万人马。而曹操拥有的全部兵力不超过10万，以最后官渡之战曹操投入总兵力在2~3万之间而言，曹操进攻徐州的兵力应该也不过1~2万人马。因此刘备在徐州的局部，兵力并不处于劣势，如果，限定在小沛范围内，刘备的兵力至少不会是处于巨大劣势之下的。
那么是什么原因，让刘备脆败于曹操呢?其实，在郭嘉劝说曹操进攻刘备的谏言中已经道破其中的玄机“备新起，众心未附，急击之，必败。”郭嘉认为，刘备刚刚在徐州起事，人心未附，因此立即进攻刘备，刘备必败无疑。然而，刘备从公元194年入徐州援助陶谦开始，已经过了6年时间，为何还没能聚拢人心呢?大致有五点原因。
第一、刘备没能在徐州的核心地区长期经营
刘备初入徐州时，囤聚于小沛，而陶谦表刘备为豫州刺史，而小沛正位于徐州与豫州的交界处。刺史一职由皇帝钦命，主要替皇帝监察所在州的太守。因此刘备驻扎于小沛行使豫州刺史的职责是名正言顺的。
不久后，陶谦病逝，将刘备任命为接班人，刘备则向东进入徐州政治核心区域。但刘备在这一区域并没能停留很久。因为荀彧的“驱狼吞虎”之计，使刘备在袁术吕布的夹击之下，丢掉了徐州这块地盘，随后就又驻扎在了小沛地区了。而此时，刘备在徐州地区不过经营了半年多而已。后来刘备二次进入徐州时，也没能长期盘踞，便被击败了。因此，刘备虽然来徐州的时间早，但真正在徐州地区停留的时间却很短，从时间上而言，是不充分的。
第二、刘备对于徐州的管辖始终名不正、言不顺
陶谦在任命刘备做继承人后，并没有向朝廷提交转任的申请，这或许是由于没来得及提交，也或许是提交了但朝廷没有批准。因此，刘备第一次接管徐州，实际上是以豫州刺史的身份去管理徐州的，除了陶谦的心腹(以糜竺为代表)，在陶谦的授意下服从刘备，其他人的心中，并不一定都是服从的。当时，刘备在小沛做豫州刺史时所征召的陈群，就曾建议刘备不要离开豫州前去徐州。其中，除了考虑袁术的威胁，恐怕也有名不正、言不顺的隐情吧。
至于，刘备第二次入主徐州，就更加师出无名了。这一次，刘备是杀死了朝廷任命的徐州刺史车胄，进而占据徐州的。而刘备其实也明白其中的问题，于是，只派遣关羽代行下邳太守之职，自己则回到小沛，
第三、刘备没能完全收服徐州地区的豪族
由于前两点原因，刘备也从未完全收服徐州的豪强。《英雄记》对张飞丢失徐州的记载中提到“张益德与下邳相曹豹共争，益德杀豹”，而这个曹豹就是徐州地区的一大豪族。曹豹与张飞的不和其实也衬托出刘备在当时对徐州控制力的不足。
另一点值得玩味的，是曹操代表朝廷对刘备的任命。刘备盘踞徐州后，被任命为镇东将军。也就是说，刘备在徐州地区的驻守，是以将军的身份，而非都督、州牧、太守之类有政治行事职责的身份。因此，徐州的一些地主、官僚不服从刘备也就可以理解了。
第四、刘备杀刺史、联昌豨使其所处立场模糊
刘备二次入主徐州，是在杀死刺史车胄后，而占据下邳的。前文已经提及，刺史之职是由皇帝任命，刘备没有给出任何合理理由，便将朝廷大臣杀死，往大了说，这其实已经属于谋反了。而昌豨的身份就更特殊了，他原本是东海地区的流寇，时降时叛。于这样一伙人联合，政治立场就比较模糊。没有朝廷的正式任命，也只不过是私自割据而已。
第五、刘备对徐州的实际控制力不强。
刘备对徐州防御的布置主要由三方面，一是自己带主力在小沛防御曹操;二是陈登在广陵守御江东，而这一路其实是朝廷任命的太守，陈登不会反刘备，但也不会帮刘备攻击曹操;三是昌豨防御徐州北部，这一路不过是通过怀柔手段而暂时加入刘备集团的，也不能指望他们在守备曹操方面有什么贡献。从这些布置也可见，刘备对于徐州的控制是很薄弱的。任命关羽行下邳太守之职，只是象征性的占领了徐州，而对于其他郡县，比如彭城、北地都没有实质性的控制。所谓郡县多从刘备，只是迫于刘备的武力，不反抗而已，至于曹操来了，这些郡县听谁的，并不一定。
对比吕布入主徐州后的情况，更可见一斑。吕布首先自命为徐州牧，也就是宣布自己统管徐州的军政事务。虽然也没有得到朝廷的认可，但吕布敢于这样做，是有强大的军事实力做支撑的。而随后，他又任命张辽做北地太守，实际上就是深入控制徐州的郡县。而刘备则没有类似的举措，如此，更可见刘备对徐州控制力的不足了。
通过以上分析，我们可以看到，郭嘉对于刘备在徐州的评价是很有道理的。而刘备在徐州的失败，不是源于军事上能力的不足，更多是在政治上、战略上的不足与冒进所导致的，而他对于潜在同盟者袁绍的估计也不充分，正是由于袁绍没有对曹操造成实质性的压力，直接导致了刘备在徐州攻防战中的全面被动。
而曹操在扫平刘备这个最大的后顾之忧后，基本完全控制了司州、兖州、豫州、徐州四大州，也拥有了可以与袁绍一决高下的资本了。