明朝人设宴喝酒，劝客人干杯，不管是南方人还是北方人，一般都说“千岁”，不说“干杯”。为了愉悦气氛，喝酒的时候，通常会掷色子、猜枚、投壶、抹牌来助兴。南京、苏州的士大夫饮酒，一般只是掷骰子助兴，松江等地的人饮酒时则采用投壶、猜枚来助兴。
图1：明代饮酒图
但是掷色子、猜枚、投壶，这些都是民间一些富豪或者普通人玩的方式。根本不符合士大夫的风雅。投壶起源于祭征虏的雅歌投壶，一旦用到饮酒上，就开启了起坐喧哗之端;猜枚为藏阉射覆的遗制，用之饮酒，不但有损闲心，而且攘臂张卷，殊为不稚。因此，士大夫饮酒时多采用行酒令的方式来助兴，而且以较为风雅的诗文酒令为主。
饮酒是古人非常重视的事情。《诗》曰，既立之监，复佐之史。历朝历代也都有各自饮酒助兴的方法，汉代刘章用军法行酒，唐人饮酒时则设默录事。明朝人饮酒，设令官，又设一人为监令，不可谓不严。尤其是常熟人饮酒时的行令，更是成为一种苦事。据记载，常熟士人饮酒立令，相当严厉，杯中余沥有一滴，则罚一杯。若至四滴五滴，也罚如其数。一切均由酒录事监管。
这种严酷的酒令只限于常熟一城。与其毗邻的吴江，虽也有一些完整的酒令，但并不如此严酷。在吴江，举凡设席饮酒、会客，均用干、格、起、住四字作为酒令。所谓“干”，就务要一饮而尽，不流涓滴;所谓“格”，则他人不得拦格，完全听凭饮者自斟;所谓“起”，意思是不许饮酒的人起身;所谓“住”，即不得叫住。犯此四字，都要罚主人出席，令自饮一杯，又由宾客推举能饮酒者一人或两人，称为“监令”，一席听凭监令察觉，举凡语言喧哗、礼容失错，都要议罚。有时监令自犯，那么众宾客加以检举。中间有人不善饮酒，就察告席长。据说，此令一出，“四座肃然，主人安坐而客皆醉”。
士大夫饮酒行令。虽说也是文字游戏，却讲究清雅。如田艺荡与人饮酒，正好秋宵赏月，忽然轻云酷之。于是出一四声令。令曰：“云掩皓月。”要求接令者以四声为韵，一韵不叶，罚一杯;不成句，则罚四杯。还不许重出一字，相当难行。座客续令者有“天朗气烈”“秋爽兴发”“蟾皎桂馥”“风冷露洁”“情美醉极”。在饮酒行令中，还有一些文字游戏，如“顶真续麻”“急口令”“拆白道字”等。
所谓顶真续麻，是从宋代就开始流行的文字游戏的一种。其玩法是：下句头一字，乃上句末一字。急目令，其实就是绕口令。拆牌道字，又称“拆白道字”，也是宋朝开始流行的一种文字游戏。在明代，这种文字游戏在民间仍然流行。据《如梦录》一书记载，开封城内就流行行令、猜枚、拆白道字，此戏一般将一字拆为两字，成句后说出来。
从弘治年间开始，由于朝政宽大，官员大多喜爱游玩饮酒，一时间蔚然成风。当时北京的一些富家，也趁官员在朝天宫、隆福寺等处学习礼仪，趁机摆出丰富的酒席，随后邀请士大夫赴宴，席间有教坊司的子弟唱歌助兴。京师官员的游宴吃酒，得到了明孝宗的默许与支持。考虑到官员同僚宴会大多在夜间，骑马醉归，无处讨灯烛。为此明孝宗下令，各官饮酒回家，街上各个商家铺户都要用灯笼传送。
图2：弘治皇帝
图3：隆福寺
士大夫家居，平常日子一也有家宴。在松江，士大夫宴会，一般不让子侄辈陪坐。不过也有例外，如顾东桥每有宴席，就让儿子坐在自己旁边。顾东江每次宴会，也会让儿子坐在桌边。可见，在士大夫的家宴中，子侄辈也可同坐，与客人谈谐共饮。
士大夫不仅为应付官场交际而举行宴会，往往在家中，或在旅游途中，也进行宴会饮酒。如公安派文士袁宗道在游北京小西天东峪寺时，就在寺门空地上与同好诸公开筵饮酒。士大夫举行宴会的场所，除公署、私室之外，更多的是在名刹、园林中，这是明代士人的风气。如袁宗道曾与友人在北京崇国寺葡萄林下饮酒聚会，又与诸友在张园会饮。