曹操作为一代枭雄，一生杀人无数。曹操儿时的伙伴无论是归于门下，还是与之为敌，都全部被其所杀。
据《三国志》记载，曹操父亲曹嵩是宦官曹腾的养子。所以曹操儿时开始便就被伙伴们称为"赘阉遗丑"，这件事也影响了曹操一生的性格。直至后来，曹操的对手都常嘲笑他的出身。
曹操到底是生在官宦世家，当时的玩伴在三国时期也不是无名之辈。许攸、娄圭、张邈、袁绍、张超这些当时洛阳城里的公子哥都曾是曹操儿时的好友，几人都曾把曹操是"赘阉遗丑"的这个丑闻当做玩笑打闹。
在这几个人中，袁绍就不用多说了。袁氏家族出身，官渡之战败给曹操，两年后病逝，之后数年曹操都在忙着清缴袁氏的残余势力，可见袁氏家族在河北一带的影响。
许攸恰恰是官渡之战是投靠的曹操，并献计让曹操偷袭乌巢使得袁绍大败，也算立下奇功，之后又带着曹操直接占领了袁绍的老巢翼州。这样一个为曹操立下过汗马功劳的有功之臣，却因为几句话就被曹操所杀。
许攸性格也是真的狂妄，在曹操身边多次直称其小名，又常常喜欢和身边人炫耀自己的功绩，最终被曹操所杀。
张邈，张超兄弟俩原本都是曹操账下的大将，在曹操杀了名士边让全家后，与陈宫一起在兖投靠了吕布，兵败之后被曹操所杀。
随后就是娄圭。这个人和曹操交情不错，原因无他，他活的时间最久，跟在曹操身边的时间也最长，跟随曹操南征北战多年，最后同样因为几句话就让许褚杀了。曹操平定汉中凯旋而归，曹操的两个儿子出城迎接的时候，习授见父子三人在一起风光得意之样，就羡慕的夸奖了一句，与习授同车的娄圭听见后，由于看不惯习授的做法，牢骚了一句，让习授少谈论别人。
不料这句话传到了曹操耳朵里，曹操当即将许褚叫到跟前耳语了几句，许褚持戟走到娄奎面前，一戟就将娄奎给杀了。
许攸和娄奎被曹操所杀，都记载在《三国志·魏书十二·崔琰传》里裴松之的注之中："太祖(曹操)性忌，有所不堪者，鲁国孔融、南阳许攸、娄圭，皆以持旧不虔见诛。"意思是说，孔融、许攸及娄奎都仗着自己跟曹操的交情好，从不把自己当外人。也就是说，此三人都对曹操不恭敬。
至此，曹操的所有伙伴接被其赶尽杀绝了。
同年五月，曹操晋爵为魏王，这也是曹操生前最后一次晋爵。
曹操这位一代枭雄，说其杀人如麻一点也不过分。从大学士边让到徐州十万百姓，从杀张邈百口到灭董承三族，杀华佗、许攸;逼死张绣、荀彧等等。
曹操为了自己称霸天下的雄途伟业，心狠手辣也是理所应当。但在他杀的人中，有很多死于曹操的疑心和一些鸡毛蒜皮的小事。这些残暴的行为在曹操自己的眼中可能不算什么，但在后人的眼中，他的一生足以用"奸雄"二字囊括。