敢爱敢恨的董小宛，主动向冒襄表达自己的思慕之情，并且大胆追求自己的爱情。于是就有了这段生死与共的爱情佳话。
冒襄，字辟疆，自号巢民，又号朴巢，江苏如皋人，明末清初的文学家。冒襄生于官僚家庭，其父冒起宗为明崇祯朝大臣，官至佥都御史。冒襄自幼聪明，生性敏慧，仪貌出众，举止蕴藉，吐纳风流，他早负才名，精于音律，长于书法，诗文俱佳，得晚明文坛领袖董其昌、陈继儒的赏识。文苑巨擘董其昌把他比作初唐的王勃，期望他“点缀盛明一代诗文之景运”。明季他又以风节文章领导复社，主盟文坛，名列“明末四公子”之目。卓绝的修养，得天独厚的际遇，使其享有盛誉。才自清明志自高，冒襄有过人的才艺，十岁能作诗文，十四岁刊行诗集，十六岁中秀才。他聪颖勤学，博通经史，下笔千言，但科举道路都不顺利。主要是因为其见解与权贵不合，结果六次参加乡试，仅两中副榜。后来“督抚以监军荐，御史以人才荐，皆以亲老辞，康熙中复以山林隐逸及博学鸿词荐，亦不就”，冒氏负才使气，轻财高义，刚毅沉稳，疾恶如仇，眼界甚高，终身没有涉足官场。
才子佳人结良缘，冒襄不仅是热血书生，还是风月场上的翩翩公子，据说其人“姿仪天出，神清彻肤……举凡女子见之，有不乐为贵人妇，愿为夫子妾者无数”。可见冒襄魅力无穷。自古才子佳人的故事不胜枚举，而大才子冒襄的情感故事更是别有一番风味。
明朝崇祯十二年(1639年)，冒襄来到南京参加科举考试，在闲谈中，他听到方以智、侯方域对董小宛赞不绝口，不禁对这位传说中的冰清玉洁的“冷美人”大感好奇。
董小宛，名白，字青莲，又名宛君，因父母离异生活贫困而沦落青楼。她容貌秀丽，气质超尘脱俗。董氏名与字均同于李白，是因仰慕唐代大诗人李白而起的。她与秦淮南曲名妓柳如是、顾横波、马湘兰、陈圆圆、寇白门、卞玉京、李香君八人，被时人誉为“金陵八绝”“秦淮八艳”。
小宛生于南曲青楼之中，其母陈氏为南曲歌妓，其父董旻为门下清客。小宛自小聪颖，八岁时就跟一班清客文人学诗、习画、作戏、操琴，十三四岁的时候，琴样书画莫不知晓，诗词文赋样样精通。15岁时做的《彩蝶图》，上有小宛题词，并有二方图章印记，还有近人评价很高的题诗。小宛还自幼爱读屈原的《离骚》，杜少陵、李义山的诗以及花蕊夫人，王珪宫的词;并编有记载古代才女事迹的《奁艳》一书。小宛不但才思敏捷，通诗达词，精琴工画，擅长昆曲，而且善于食经茶道，董小宛真正算得上是一个多才多艺的大美女。
风流才子冒襄自然十分渴望结识这样的佳人，尤其是在科考失意之后，更想舒解心中的郁闷，于是慕名到秦淮河去寻访董小宛，可惜她外出了，几次都没有见着。直到准备离开金陵的前夕，冒襄由方以智引见，终于得以与董小宛在苏州半塘相晤。当夜董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。冒公子只好隔帘相望，称赞小宛可谓是“香姿玉色，神韵天然”。冒襄自我介绍后，董小宛称赞说：“早闻四公子大名，心中倾佩已久!冒公子果然是异人!异人!”之后董小宛话语不多，冒襄见她娇弱不堪，怜惜伊人酒后神倦，坐了不到半个时辰就匆匆离去。
就是这半个时辰的交谈，却使董小宛对他留下了深刻的印象。董小宛其实早已经从李香君处听说了冒襄的才名，和许多秦淮女子一样，她心中企慕不已。自从那一次见面后，她便开始了对冒襄的期盼和含而不露的追求。虽然董小宛多次向冒襄表示过倾慕，但均未得到他的首肯。后来众人才知道，风流多情的冒襄早已属意吴门名妓陈圆圆，并于1641年“订嫁娶之约”。然而次年冒襄第六次乡试途经苏州，重访陈圆圆时，已是人去楼空，陈圆圆被国丈田弘强买而去，送进了宫中。他遍寻陈圆圆不着，一时心情抑郁，怅惘无及。于是与朋友一道乘舟夜游，竟然鬼使神差地又来到了董小宛的门前。
第二次冒董相会，小宛正在病中，也是斜卧床头，只是上次带着淡淡的笑容，这次却是满脸的凄怆，一副心力交瘁的样子。冒襄大有同病相怜之感，满怀同情地将她宽慰一番。见她病体虚弱，冒襄几次提出早早归去，董小宛却殷勤挽留，两人直谈到深夜才分手告别。小宛告诉冒襄：“我十有八日寝食俱废，沉沉若梦，惊魂不安。今一见君，便觉神怡气爽。”没想到冒公子的神采风姿竟然能起到药石所不及的作用。
这次相会董小宛向冒襄表达委身之意，然而董小宛的这一番款款深情，冒公子确是始料不及的。冒襄借酒醉敷衍过去，第二天匆忙告别。小宛无奈之下只好说：“既然公子要走，我都梳好妆了，就一路送送你吧。”这一送，就一连送了二十七天，从浒关走到北固，冒襄也一连回绝了她二十七次。到了金山的时候小宛指江发誓说：“妾此身如江水东下，断不复返吴门!”这样几次三番，相送相追，加深了彼此的了解，情感愈来愈浓。
《影梅庵忆语》中，冒襄偕董小宛同游金山、苏州、杭州，登金山时，“山中游人数千，尾余两人，指为神仙”，可谓轰动一时。就在这年冬天，在柳如是的斡旋下，由钱谦益出面给小宛赎身，然后从半塘雇船送到如皋。次年春，冒董结成伉俪，他们在一起幸福地生活了九年。夫妻二人时常弹琴和唱，吟诗作对，游山玩水，真是一对神仙眷侣。
小宛来到冒家后一洗铅华，尽心尽力服侍冒襄家人，事事亲力亲为。冒襄的母亲和正妻也都很喜欢她，不但如此，小宛还要负责督导冒襄的两个儿子读书，算是兼任家庭教师，董小宛虽然生性温柔，但看来却是非常有管理才能的女性。她到冒家之后，日常琐事都是由小宛一手操办，井井有条。可谓是冒襄的贤内助。尤其值得一提的是小宛有一手过人的厨艺，据说现在扬州的名小吃“董糖”和“董肉”是小宛发明出来。人们把小宛列为古代十大名厨之一。冒襄自称在与董小宛共同生活的这九年里是“折尽一生清福”。
短暂的幸福宁静生活很快过去了。甲申之变后清军南下，冒襄一家不得不辗转逃难。明亡后冒家生活艰难，冒襄大病了三次，全靠董小宛悉心照顾才保住了性命。冒襄患病，都是小宛一路不眠不休地照顾。他后来回忆道：“此百五十日，姬仅卷一破席，横陈榻旁。寒则拥抱，热则披拂，痛则抚摸，或枕其身，或卫其足，或欠身起伏，为之左右翼。”董小宛辛苦侍疾、无微不至，这种劳累的生活，最终吞噬了董小宛年轻的生命。在顺治八年(1651年)正月初二，一代名妓董小宛病死在水绘园影梅庵家中，年仅二十八岁。冒襄作《影梅庵忆语》二千四百言以哭之，家人和亲友都哀悼不胜。