董小宛被称为秦淮八艳，本出身于董家绣庄，董家绣庄传承了两百多年，手艺精湛，而董小宛的母亲更是当地有名的绣女，父亲则是一个郁郁不得志的秀才，董小宛从出生开始，父亲教她琴棋书画，母亲则教她苏绣，想要将俊俏的董小宛培养成一个德才兼备的女子。
但天有不测风云，董小宛的父亲夏天中暑，突然暴毙，仅剩下了13岁的董小宛和母亲，生活在老宅中的两人，睹物思人，整日悲伤不已，就将绣庄交给了伙计打理，哪里想到伙计从中做鬼，将绣庄财产转移，还让绣庄背上了几千银两的债务，母亲一气之下病重，董小宛则到了南京秦淮河畔的画舫中卖艺。
董小宛模样俊俏，更是充满了才情，一时间名动秦淮河，无数的风流才子，蜂拥而至，只为一睹董小宛的容颜，但董小宛始终自怜自爱，而且十分清高，这样的脾气，让她得罪了不少的庸人，而老鸨也一直得不到收入进账，经常责骂董小宛，一气之下，董小宛又回到了家。
也正是这年，四公子之一的冒辟疆前往南京参加乡试，但无奈落榜，心情郁闷的冒辟疆决定前往秦淮河，一睹董小宛容，但无奈董小宛已经离去，也许两人确实有缘分，冒辟疆游览太湖的时候，遇到了在此处接客的董小宛，此时董小宛已经喝的微醺，两人促膝长谈，直到深夜。
回家以后的冒辟疆，心情始终不能平静，而董小宛的母亲也因为病重离世，于是冒辟疆决定给董小宛赎身，带她离去，董小宛对这位年纪轻轻的公子，也充满了爱意，两人相约，等冒辟疆为其赎身后，两人一起前往如皋，面见冒辟疆的父母，然后定亲结婚。
董小宛在柳如是和钱谦益的帮助下嫁入豪门冒家后，一直生活惬意，无论是冒辟疆的父母和冒辟疆，对董小宛都十分喜欢，照顾有加，但天有不测风云，明朝灭亡，冒家被迫迁移，家产全部丢失，冒家一时间连柴米都难以为继，冒辟疆甚至想要丢下董小宛，自己离去，而冒辟疆在路中得了重病，一直卧床不起，董小宛则始终陪在冒辟疆，不曾离去。
但冒辟疆的脾气一天天变差，经常责骂董小宛，甚至有时候会打骂她，董小宛心中委屈，但是无法向人诉说，生活艰难，又要照顾病重的冒辟疆，冒辟疆病好后，董小宛病倒了，但冒辟疆却始终对她冷眼相对，连点关怀都没有，顺治八年，董小宛死于病重，年仅27岁，冒家连个像样的葬礼都没有。