吴弱男原籍安徽庐江，她的祖父是著名的淮军将领吴长庆，父亲是清末与谭嗣同、陈三立、丁惠康并列四公子之一的吴保初。
吴保初不满清末朝廷的腐败颓废，一直想让自己的三个孩子接受新潮思想，成为领先于时代的佼佼者，于是，将三个孩子都送到日本留学。
初到日本，吴弱男才十三岁，在日本青山女子学院攻读英语。其间结识孙中山，并加入了孙的同盟会，曾担任孙中山的英文秘书。
章士钊，字行严，笔名孤桐，1881年生于湖南长沙一个清寒的耕读人家。其父章锦曾在乡里为里正，后业中医。章士钊幼读私塾，非常勤奋。
章士钊是一位奇特，复杂，多面，善变，独具思想，我行我素，有棱角而又不欠圆滑，命运多舛，而又左右逢源，史有其名的人物。
他既可以与黄兴共事，也可以促成孙中山与黄兴联手;既可以做袁世凯的座上客，也可以与岑春煊联合反袁;既可以与蒋介石、杜月笙、戴笠辈把酒言欢，也可以与陈独秀、李大钊、毛泽东、周恩来等友好相处。穿梭往来于不断更迭的军阀、政要、党魁、豪雄、伟人等“猛人”之间，条陈谏言，如鱼得水;虽备受责骂(如鲁迅之骂“落水狗”)，一再翻车，却败而不馁，屡挫屡起。
终其一生，亦官亦士，亦主亦客，最终得以头顶“无党派人士”的桂冠。他一生交游甚广，识人甚多，特别是与毛泽东的交情，更是历史上的一段佳话。可以在最高领袖那里说上话。甚至是别人不便说的，他却可以说。而且似乎非常愿意说。
吴弱男和章士钊很早就认识了，认识之前，还有一断文字交往。在南京的时候，章士钊经常在《苏报》发表文章，吴弱男喜欢他的文字，将这些文章都剪下来收集齐，译成英文，印行出版成书，名为《自由钟》。
后来，章士钊到了上海，开始随着章太炎去吴家拜访，偶见吴弱男，已经暗暗牵挂，只是，他出身寒微，于吴家又不是很熟，没敢放手去追求。
1905年，章士钊来到日本，再次和吴弱男相逢，异国他乡，对她的好感又增加了几分。
章士钊才华横溢，热血青年，同盟会很需要他这样的人才，可是章只想埋头读书做学问，不肯入会。
章太炎、张继这些朋友劝来劝去，章士钊不为所动。章太炎他们甚至将章士钊软禁起来，逼他入会，但章士钊抱定淡定读书的念头，不肯“屈服”坚决不入会。同盟会的人无计可施，一筹莫展，谁也没想到在求才若渴的路上碰到这么一块硬骨头。
有人出主意说，章士钊很喜欢美女吴弱男，既然动之以理晓之以情这家伙都不为所动，干脆给他来个美人计，不信他不上当!
吴弱男起初不愿意，但是为了革命这个高尚而伟大的目标，毅然答应，她开始做为一名卧底的美人，去主动交往章士钊，趁机劝说他入会。
慢慢的交往、谈心，吃饭、逛街，一边游说一边也是了解，一来二去，二人发现，对方竟是心中盼望的那个人，于是情不知所起，一往而深。
革命党赔了夫人，章士钊抱得美人归。这个天上掉下来的好事，对章士钊来说，却是一个命运的关键性转折。
同年年底，章太炎先生亲自主持了他们的订婚仪式。在游历了东欧各国之后，1909年4月，二人在伦敦阿伯丁教堂完婚，结束一段浪漫的爱情传奇，进入婚姻的茶米油盐。
吴家在当时的中国可是非同小可，李鸿章、吴长庆和袁甲三原本同属淮系，而吴长庆又是袁世凯的恩公，所以，吴家跟清末民初势力最大的北洋系关系甚深。无怪乎吴弱男张口闭口就是我们官家如何，在那个时候，吴家的确属于中国最有权势的“贵族”。
钊本是一介穷书生，两手空空两袖都是风，没钱没地位没名气，忽然间遇到个吴弱男，家也有了，社会地位也有了，枕边旖旎，春风化雨，人人尊敬，事业顺畅。
过去那个当过私塾先生的湖南穷小子，开始跻身于上流社会。无论办杂志，办学校还是做官僚，都带着三分贵族气，军阀、政客、革命党甚至青红帮，都对他高看一眼，给官，给面子，给大头(光洋);请饭，请花酒，请留洋(欧洲)。
欧洲游学当时是费用最昂贵的，人家章士钊可以一去就是若干次，一呆若干年，还带着家眷、仆人。
这些全得益于吴弱男家里的社会地位和影响，得益这场婚姻。
结婚之后回国，吴弱男先是在天津女子师范教英文，后来和章士钊一起去英国留学，进入爱丁堡大学，攻读政法和逻辑学。
去欧洲之前，吴弱男英气豪迈，曾经赋诗一首：
若论东亚西游者，我是中华第一人!
在当时，除了少数女眷随同王公大臣去欧洲之外，她也算是最早去欧洲的东方女子。
1920年，毛泽东、蔡和森发起组织赴法勤工俭学，持杨怀中先生介绍信往见章士钊，筹措出国经费。章虽政治主张不同，义之所趋亦尽力为之，立即发动社会名流募捐二万余元银元巨款赠之。
吴弱男夫妻和李大钊相识日本，当时，李也在日本留学，章士钊办了杂志《甲寅》李大钊经常投稿，久之，就熟悉起来，成了朋友，经常一起吃饭喝茶，李大钊的女儿还认了吴弱男做干妈，两家关系非常好。
1927年，李大钊被军阀抓起来，吴弱男章士钊奔走营救，吴弱男假扮给儿子办护照的主妇，去使馆探望。李大钊牺牲后，他们经常去看望他的家眷，又筹钱为李安葬，李家的生活费也由夫妻俩包了。
深情伉俪，志同道合，琴瑟和谐，夫唱妇随，任何一个形容夫妻恩爱的词儿，都可以放在这对夫妻身上，羡煞了人，
只是，好景不长，月圆月也缺。很快，这对夫妻就分道扬镳，再不曾复合。
章士钊是个风流的男人，不但风流，他还嫖妓，赌博，吸鸦片，后来居然想纳妾，婚后不久，这些毛病就一一显露原形，吴弱男最不能忍受的，便是章士钊生活上的不检点。
在上海，章士钊和李叔同同时爱上名妓李苹香，专门为她做传《李苹香》，李叔同做序。李苹香受骗入妓，身世凄清，偏偏又才貌双全，是当时著名才女，深得当世名士倾慕。
和李萍香到底无果，1919年，章士钊又认识另一个青楼女子奚翠贞，坠入情网。怕吴弱男知道了不依，于是瞒着吴弱男在外同居，他特意选了一处偏僻的住所，红香脆软，家外有家，有钱有地位有妻有子又有美妾，人生好不得意。
对于章士钊，梁漱溟留下过这么一段评论：“行严先生(章士钊)在学术界才思敏捷，冠绝一时，在时局政治上自具个性，却非有远见深谋。论人品不可菲薄，但多才多艺亦复多欲。细行不检，赌博、吸鸦片、嫖妓、蓄妾媵……非能束身自好者。
吴弱男不同于旧时代的闺秀，她接受的都是新潮思想，她阳光，健康，从不多愁善感，并且自信，骄傲，义薄云天。是啊，这样一个女子，她没有理由不骄傲，出身好，生的好，嫁的好，后来又生下三个儿子，也是个个都好。
丈夫纳妾，她无法忍受此等委屈和欺骗，带着儿子找章士钊和奚翠贞大闹一场，再不想给婚姻回旋余地，她转身放手。当时章士钊48岁，章士钊夫人吴弱男42岁。
吴弱男带着三个儿子远走欧洲，并没有再成家。章士钊却没闲着，他又有了第三任夫人，当时章士钊已经六十多岁，而殷德珍只有26岁。
1957年，周恩来前往东四八条看望章士钊，才知道他一直住在曾任袁世凯内务大臣的朱启钤老先生家里。总理很吃惊，章士钊却很坦然地说:“我这个人一辈子，既无动产，也没有不动产，也是你们无产阶级哩!”
周恩来回去后，马上把此事报告了毛泽东，同时亲自为章士钊安排了史家胡同24号这个宅院，从1960年开始，章士钊终于有了自己的宅院，对“家”有了像模像样的概念。
1961年10月10日，北京，辛亥革命50周年纪念大会，董必武副主席和周恩来总理出席并讲话。与会的革命老人都已经鬓发花白，仅有的两位被邀请的女士，一位叫王颖，一位叫吴弱男。
周恩来向吴弱男敬酒，称她为“吴先生”，并说，“见到章先生了没有?他身体还好，毛主席为了表彰他在国民革命中的贡献，从自己的稿费里每年拿出二千元给章先生做生活费，并保证送满十年。前两天我还过去看他，章先生说，很想念你。我告诉他您今天会出席，并邀请他来，但是章先生并没有应承。”
吴弱男表示感谢，“我过两天会去看看他。”
第二天，章士钊先来了。北京饭店的大堂里，两位古稀之龄的老人相对无言。
“无论是政治上还是作风上，我都犯过致命的错误。”八十高龄的老人显然并不喜欢把爱情两个字挂在嘴上，章士钊淡淡地握着吴弱男的手，“上个月我还去了杭州出席一个会，看到了雷锋塔，那塔现在只剩一片废墟了。戏里，雷锋塔是七百年后才倒的，没想到倒得这么快。”
1966年，“文革”开始，因为那一段教育总长的经历，北大的红卫兵抄了章士钊的家，85岁高龄的老人，被学生们围在院子里批斗。全家人吓得躲在一边哆嗦，章士钊却没有一点惊慌，完全问心无愧的样子。
学生们走后，他躺了一会儿，起身便给毛主席写信，第二天就收到回信:
“行严先生:信已收到，甚为系念。已请总理予以布置，勿念为盼!顺祝健康!毛泽东。”
从此，章士钊与一批民主人士得到了保护。
1973年5月，受毛主席之托，章士钊在92岁时乘专机远赴香港，与国民党秘密接触。当专机在香港启德机场落地时，在海内外引起了不小的轰动。遗憾的是，由于气候不适，章士钊到港即病，卧床不起。7月1日病逝于香港，终年九十二岁，再也没能回到他安度晚年的四合院。