章士钊是个多姿多彩的人物。他学贯中西，是个思想家，但是在感情问题上，常为人诟病。他留恋风月场，结识杜月笙。洪晃也证实，章士钊在重庆就干过和杜月笙换情人这样的荒唐事……
章士钊是个著名的风流人物
章士钊是个多姿多彩的人物。他学贯中西，是个思想家，但不是书呆子。他为人颇知变通，但未必没有原则。他年轻时赶上清末，是个血气方刚的青年，和章炳麟、邹容、张继结为异性兄弟，涉险办报宣传革命思想，但民国成立后，他的思想就逐渐趋于温和，不再热衷于引进西方制度。他无党无派，却周旋于政治人物中间，毁誉参半。北洋军阀主政时期他曾担任教育总长，在处理北京女高师学潮时力主压制，被鲁迅痛骂。正因为被鲁迅骂过，章士钊在四九年以后一直是个“反面人物”。
章士钊一生有一妻和两个姨太太，不过他的妻子在发现他有别的女人之后就坚决分手了。思想家梁漱溟评价章士钊时，在称赞其学识之外也说到他的为人：“论人品不可菲薄，但多才多艺亦复多欲。细行不检，赌博、吸鸦片、嫖妓、蓄妾媵……非能束身自好者。”
章士钊年轻时虽然积极参与反清革命，可是对女子解放并不热衷，但这也不妨碍他与女革命者谈恋爱、结婚。他的妻子吴弱男本是名门之后，祖父吴长庆是淮军名将，父亲吴保初是“清末四公子”之一。吴弱男是清末最早赴日留学的那批女性之一。那时的日本是反清革命者的大本营，吴弱男也深受影响，加入了同盟会，还担任了孙中山的英文秘书。
章士钊在风月场中结识了杜月笙
章士钊因在国内参与反清活动遭到通缉，被迫流亡日本。不过他拒绝加入同盟会。通行的八卦说，当时同盟会领导们很器重章士钊，为了吸引他入会不惜使用“美人计”，派了吴弱男和他接触，企图劝他改变初衷。却不料吴弱男反而被章士钊说得动了心，和他一起离开日本到英国留学去了。两人于1907年一起前往英国，1909年在伦敦结婚。章士钊在英国留学期间得吴弱男帮助很大，他的的三个儿子也都是吴弱男生的。
章士钊的生活作风非常随意。从欧洲回国后他虽然官运并不亨通，毕竟是一介名流，有条件养“外室”。吴弱男却不是传统的“大度”贤妻，绝不容忍丈夫的此种行为。实际上她本人也是一位社会活动家，有一定影响力，多年后周恩来在招待会上见到她，还尊她一声“吴先生”。吴弱男发现章士钊在外面还有女人，气愤地与之吵闹，没有结果，终于在1929年分手，自己带三个儿子去了欧洲，直到二战爆发后才又回国。
章士钊与吴弱男后来倒是放弃前嫌，特别是到了晚年，象老朋友一样偶尔走动。吴若男住上海，章士钊住北京，吴若男如果去北京开会，两人总会互访。
章士钊经常出入风月场所，先前在清末参与革命的那些年就流连于上海的青楼，还与沪上名妓李苹香有过一段情缘，替她写过一篇传记。民国成立后章士钊自欧洲返国，地位更非昔日可比。他没有一般文化人的清高劲头，而是广泛结交，与黄金荣、杜月笙这样的“闻人”也能成朋友。章士钊的第二个女人奚翠贞，据说就是黄金荣的干女儿。这位奚夫人是章含之的养母、洪晃的外婆。她的身份究竟是什么，我没查出来。似乎吴弱男与章士钊从来没有正式办理过离婚手续(比如登报声明)，那么奚夫人就是姨太太。章士钊先是秘密地娶了奚夫人，几年后才被吴弱男发现。
章士钊果真用殷德珍跟杜月笙换孟小冬吗?
跟杜月笙这些人搅和在一起之后，一时间，竟有了许多关于章士钊和杜月笙换情人的传闻。
蒋介石的南京政府在1931年推出了新的《民法》，对妾的处理比较含糊。一方面法律说男女平等，于是只承认一夫一妻，把纳妾视为通奸。另一方面，为了照顾到以前产生的众多纳妾家庭，所以对纳妾的男人并无任何直接处罚，只把纳妾视为妻子要求离婚的正当理由之一。一直到共和国后，纳妾才被视为重婚。因此在民国时期，有条件的男人照样娶姨太太。只不过姨太太的法律地位模糊，一旦男方翻脸无情她就得不到多少保护。
章士钊后来又娶了一位姨太太殷德珍，是个京戏旦角。据洪晃说，这位殷夫人是章士钊和杜月笙在重庆时期互换女友的结果。章士钊与杜月笙的关系的确很铁，一度就靠杜月笙给的钱过日子(也因此被当年的朋友瞧不起)。有人认为，如果所谓“互换”是真的，那么他换给杜月笙的那位“女友”应该就是梨园名伶孟小冬。但如果仔细考证的话，时间对不上号，章士钊在1936年就与殷德珍在一起了。
奚夫人与殷夫人基本上没在一个屋檐下生活过。这也从一个侧面说明民国时代的姨太太与过去的妾完全不一样。抗战胜利后章士钊多与殷夫人同住，奚夫人受到冷落。后来奚夫人一直住在上海，殷夫人去了香港。1969年奚夫人病逝，章士钊向组织上提出到香港去和殷夫人团聚。章含之回忆说，起初家里人都不同意，都说还是把殷夫人从香港接回大陆。但后来毛泽东表态了，说让章士钊去香港，可以把台湾联络起来。于是章士钊得以数次赴港访问，但与台湾的联络尚未有个眉目，他就于1973年去世了。