李建成在和李世民争夺权力的时候，可以说占尽天时地利人和。为什么这么说呢?
你看他，有弟弟李元吉相帮，有父亲李渊撑腰，有李渊后妃们拥护，而且本身还是太子。照理说，他要打败李世民，本来易如反掌。为什么最后却被李世民发动玄武门之变，身死家灭呢?
说李元吉相帮，就意味着李建成获得宗室的认可。李唐宗室的人都认为，李建成的太子之位，是不容撼动的。
说李渊撑腰，是因为本来在建国战争中，李世民功劳最大。但李渊偏偏要立李建成为太子。而且，尽管后来李世民多次在李渊面前说李建成的不是，李渊也没有想过要改换太子。就算后来李世民使出杀招，说李建成与李渊的后妃有不清不白的关系，李渊依然只是选择调解。由此可见，李渊其实始终都在支持李建成。
说李渊的后妃在拥护李建成，这是因为李渊的后妃，多次在李渊面前说李建成的好话，以至于李世民使出下三滥的手段，说这些后妃与李建成、李元吉有不清不白的关系。
由此可见，李建成在这场争斗中，胜算是非常大的。
然而，基本上是“躺赢”的李建成，最后却失败了呢?什么原因呢?
一、手段愚笨。
李建成想要争夺权力，想要瓦解李世民的势力。但是他的手段显得非常愚笨。
比如他想拉拢尉迟敬德，想瓦解李世民的武官集团，因此送了一车金银珠宝给尉迟敬德。很显然，他没有进行过深入的调查研究和人性分析。尉迟敬德最大的特点，就是忠勇。当年他在刘武周那里，李世民想获得他，对他非常义气，但是他反复不愿意。直到后来，刘武周被突厥杀掉后，尉迟敬德才跟随了李世民。这样一个人，怎么会因为一车金银珠宝，就丧失自己做人的底线呢?
还有，李建成为了瓦解李世民的文官集团，让李渊把房玄龄和杜如晦调进朝廷任职。他认为这样一来，房玄龄和杜如晦就不敢与藩王交往(交往就会获罪)，因此，就不能为李世民出谋划策了。但这样强行把他们拉开，反而更增进了他们的感情，同时让房、杜二人掌握了更多的信息，用以帮助李世民。
李建成所做的这些事，都是很无脑的表现。
二、打草惊蛇。
李建成想拿下李世民，多次打草惊蛇。包括他拉拢尉迟敬德，调离房玄龄、杜如晦，都是打草惊蛇的表现。
除了这些打草惊蛇外，他还以攻打突厥为由，撺掇李渊把李世民的部队，调给李元吉，由李元吉来掌兵，借此削弱李世民。
李建成所做的这些，都是一般人都容易想到的。所产生的结果，不但不是削弱李世民，反而是提早引起李世民的警惕，让李世民惶恐不安，最后走上了铤而走险的那一步。
三、当断不断。
李建成失败，而李世民成功。最重要一点，就是李世民当机立断，趁李建成不注意，用一套联环妙计，把李建成和李元吉引到玄武门，实施斩首行动。而不是像李建成那样，通过先卸掉李世民的臂膀，孤立李世民，最后再打击李世民。
当然了，包括魏征等谋士，其实也给李建成提议过，让他当机立断。但是他没有下定决心。
没有下决心，当断不断，最后反给李世民抢抓了时机，最终失败。