明朝末年的时候，国家内忧外患，百业凋零。但有一个行业却是例外，那就是秦楼楚馆，也就是人们通常所说的青楼、妓院。在江南地区，青楼产业特别兴旺，留都南京的秦淮两岸夜夜笙歌，许多文人雅士、富家公子在这些地方一掷千金，过着醉生梦死的生活。在娼业发达的同时，也随之出现了一批色艺双绝的名妓，其中最为人所知的就是被称为“秦淮八艳”的八位名妓，她们是：顾横波、董小宛、卞玉京、李香君、寇白门、马湘兰、柳如是、陈圆圆。今天我们就来说说发生在名妓董小宛身上的爱情故事。
“秦淮八艳”之所以出名除了她们的模样个个国色天香以外，每个人还都有自己的拿手绝活。董小宛在这些名妓中论姿色并非翘楚，但她性格孤傲，有着超凡脱俗的气质，这让许多爱好高雅的名士为之倾倒。
作为一位名动江南的佳人，董小宛是许多富家公子心目中的女神，向她求爱者可谓络绎不绝。但性格孤傲的她却谁都看不上，唯有一个人令她茶饭不思，此人就是“复社四公子”之一的冒襄。
冒襄出身官宦世家，自幼饱读诗书，是当时一位非常出名的大才子。而且他本人长得风流倜傥，一表人才。更重要的是，冒襄家里还非常有钱，是公认的如皋首富。用今天的话来说，冒襄就是那个时候的“国民老公”。
当时的文人雅士都喜欢在青楼开“派对”，冒襄作为“复社四公子”之一，自然也就成了青楼的常客。值得一提的是，当时逛青楼是一件高雅的事情，不会因此被官府抓捕，更不用在全国人民面前出镜做忏悔。
经常出入青楼的冒襄自然有固定的相好，不过此人不是董小宛，而是另一位名气更大的名妓：陈圆圆。董小宛和陈圆圆是手帕姊妹，虽然董小宛也很喜欢冒襄，但冒襄心有所属，董小宛也就只好把自己情意深藏在心中。
当时许多人都以为冒襄和陈圆圆会终成眷属，然而天不遂人愿。正当冒襄忙着为家中事务四处奔走的时候，陈圆圆却被国丈田宏遇(田贵妃之父)看上，并派人将其劫持到了京城。这样一来，冒襄和陈圆圆的缘分也就止步于此了。
陈圆圆被劫一事对冒襄来说显然是又羞又恼，但由于对方来头太大，他也惹不起，所以只好就此作罢。此时，董小宛出现了在他的生活之中。
董小宛一直暗恋着冒襄，但因为之前顾及和陈圆圆的手帕姊妹情分，所以不好表白。如今陈圆圆已成为了过去，她自然就要努力去争取自己的幸福了。董小宛性格孤傲，对身边的男人往往是一副爱理不理的神情。可是在冒襄面前，她却完全像变了个人，凡事都百依百顺，生怕惹得冒襄不高兴。然而冒襄却不喜欢这种百依百顺的女子，当董小宛向他表明心迹后，冒襄一口拒绝了。
董小宛自然也不是个寻常女子，在遭到冒襄的拒绝后，她并没有就此放弃，而是找一切机会接近和讨好冒襄。然而越是这样，冒襄却越反感董小宛，他甚至以嘲讽的口气羞辱董小宛不过是一妓女，怎么也妄想攀高枝。当时的文人雅士对青楼女子一般都比较有礼貌，冒襄将话说到这个份上，足见已经非常绝情了。
不过，董小宛的决心却比冒襄的绝情更坚定。她不顾冒襄对她的羞辱，一直想办法接近冒襄，哪怕冒襄对她完全不搭理，她也乐意默默站在他身边。随着接触时间日久，冒襄也逐渐发现董小宛身上确实有不少优点，但对于要不要纳董小宛进门为妾一事，他还是感到非常犹豫。
正当冒襄举棋不定的时候，他身边的朋友们却被董小宛的情深意重所深深打动。在众人的撮合之下，冒襄最终同意了迎娶董小宛进门为妾。
董小宛嫁给冒襄不久后，山河巨变，大明王朝走到了历史的尽头。之后清军南下，一路攻城掠地。冒襄全家为了躲避兵祸，只好举家逃难。然而祸不单行，冒家在逃难的途中遭遇小股清军，家产被全部劫走，如皋首富瞬间变成了一文不名的穷光蛋。
在经历了重大变故后，冒襄一度产生了厌世情绪。多亏董小宛在旁不离不弃，细心照顾，才让冒襄重新有了生活下去的勇气。当时冒家的日子过得非常拮据，连温饱问题都难以解决，多亏董小宛精打细算，才勉强维持着全家的生活。
经过了几年的艰苦生活，冒家终于度过了最困难的时期，然而一心操持家庭琐事的董小宛却终于累到了。同甘共苦的经历让冒襄对董小宛产生了极深的感情，他四处求医希望能医治董小宛的疾病，但却毫无效果。看着病榻前的妻子，冒襄万分后悔当初对她的百般羞辱。不过，对董小宛来说，看到自己终于成为冒襄生命中最重要的那个人，她也算是心满意足了。
1651年正月，在冒家做了九年贤妾的董小宛与世长辞，年仅28岁。