魏蜀吴三分天下，其中当属曹操势力最大，他不仅在官渡之战击败袁绍，尽取冀、并、幽、青四州之地，还借此一统黄河以北的土地，成为最大最强的诸侯。同时，曹操手下也是人才济济，文有号称“王佐之才”的荀彧、毒士贾诩、“勇冠贲育”的程昱等;武有能与五虎将媲美的五子良将：张辽、徐晃、张颌、于禁、乐进，更有本家猛将曹仁、曹纯、夏侯惇、夏侯渊等。昔才、爱才的曹操为何却惨下杀死，将杨修置于死地呢?杨修之死又是否为必然呢?
一、世代簪缨，博学多才
杨修者，生于世代簪缨之家，天祖杨宝是颇有名望的隐士，自高祖杨震起，“自震至彪，四世太尉”。杨修不仅出自钟鸣鼎食之家，而且为人好学，有俊才，“建安中，举孝廉，除郎中，丞相请署仓曹属主簿”，由此杨修开始了他的仕途之路。“是时，军国多事，修总知外内，事皆称意”，当时曹操军国多事，杨修负责内外之事，都合曹操心意，甚至曹操曾多次赞叹杨修博学多才。
“自魏太子已下，并争与交好”，杨修年少有名，又博学多才，不仅曹操手下的一些人争着来巴结他，连魏太子曹丕也要与他交好，可见杨修多么炽手可热，但这也害了他。杨修有才，因此曹操也很信任他，不然也不会任命他为“总知外内”的主薄一职，很显然，初生牛犊不怕虎的杨修并不太懂人情世故，当时杨修任主簿一职，正赶上工匠修建相国府的大门，刚刚建好屋椽屋桷，曹操就亲自来视察了。看完之后，叫人在门上题了个“活”字就离开了。旁人都不知道曹丞相题字是为合意，只有杨修看完后，立刻叫人把门拆了。建成以后，曹操大喜，众人问故，杨修答：“门中‘活’，‘阔’字。王正嫌门大也。”曹操善疑，赞叹杨修之才的同时，也在暗心提防这个能看透自己的才子。
二、夺嫡之争，怀璧其罪
“匹夫无罪，怀璧其罪”，杨修之死的原因，其一便是：身怀八斗之才。一日，塞北送来一盒酥饼给曹操，曹操亲自在盒子上写下“一合酥”，将之置于案头。杨修看到这一盒酥后，竟然与众人分食，曹操问其故，杨修答：“盒上明书‘一人一口酥’，岂敢违丞相之命乎?”，操虽喜笑，而心恶之。曹操生性多疑，因为自己曾经趁董卓入睡时提七星宝刀试图将其刺杀，未果后遁逃。当自己位高权重时，曹操害怕自己的侍卫近臣中也有人想趁自己熟睡之际对自己暗下杀手，于是对服侍自己的人说：“吾梦中好杀人;凡吾睡着，汝等切勿近前。”
一日，曹操欲试探手下，装睡而落被于地，一位近臣慌忙上前想要重新盖好被子，没想到曹操突然起身，拔出剑来将这名近臣斩杀，又继续睡下，半晌而起，佯惊问：“何人杀吾近侍?”众人如实应答，曹操痛哭，下令厚葬这位近臣，如此世人皆以为曹操果然能在梦中杀人，只有聪明的杨修看透，说了句“丞相非在梦中，君乃在梦中耳!”被曹操得知，曹操因此越来越厌恶杨修。
曹操日益年老力衰，因此开始考虑立嫡之事，若非长子曹昂早死，曹操也不会在曹丕与曹植之间纠结了。曹操偏爱曹植，因为曹植才华横溢，不仅于诗赋上的造诣远超于哥哥曹丕，“诵读诗、论及辞赋数十万言，善属文”;而且在为人处世上颇有乃父之风，“性简易，不治威仪。舆马服饰，不尚华丽”，因此相比于曹丕，曹植颇得曹操喜爱。
然而曹植身边的谋士党羽却让曹操担忧，那时候，曹植受丁仪、丁廙、杨修簇拥，相比于政治家、军事家，曹植更偏向于诗人、文学家，因此才更对杨修胃口吧，甚至在曹操试探曹植之才时，杨修教他如何应对，“修又尝为曹植作答教十余条。但操有问，植即依条答之。操每以军国之事问植，植对答如流。”没想到自己善文的儿子一下子开窍了，曹操高兴之余疑心又在作祟，而哥哥曹丕也不甘心被夺位，暗中买通曹植侍卫，将情况悉数告知曹操后，终于引来了曹操对他的杀心。
三、恃才放旷，终将一死
恰逢曹操进军被马超所阻，进退维谷之际，有一庖官进鸡汤，曹操见碗中鸡肋时有感于怀，正值夏侯惇入帐，禀请夜间口号，曹操随口说了句：“鸡肋!鸡肋!”于是夏侯惇传令众官，都称“鸡肋”。没想到杨修听后，竟叫随行军士各自收拾好行装，准备归程。夏侯惇问其故，杨修答曰：“以今夜号令，便知魏王不日将退兵归也。鸡肋者，食之无肉，弃之有味。今进不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归：来日魏王必班师矣。”杨修这一弄让全军都不再思进取，无不准备归计。曹操心乱，巡视军营，没想到众将皆准备行装，立马叫来夏侯惇问其故，夏侯惇答：“主簿杨德祖先知大王欲归之意。”曹操于是叫来杨修，杨修以鸡肋之意对，曹操大怒，说道：“汝怎敢造言，乱我军心!”数次犯曹操之忌的杨修终于被斩首而死了。
杨修之死可以说是必然，原因之一便是其卷入了惨烈的夺嫡之争。虽然曹操欲立曹植基本得益于杨修，丁氏兄弟等，然而他们始终只是一批文人墨客，和曹丕手下司马懿、陈群等阴谋家相比明显不足，所以杨修之死的最大原因便是他站错了队伍;其二，杨修与曹操的政治立场不同，杨修继承家族遗风，是个不折不扣的儒学家、复古派，且他的出身也令曹操忌惮，而曹操则是强硬的改革派，因此既然有这么一个处处看透自己，而又不与自己相谋的人在，不得已曹操才杀了他吧。