中国古代时，尤其是乱世时，会涌现许多武艺高强的英雄豪杰。而后世小说里更愿意将这些武艺高强的豪杰列为五虎上将。三国刘备麾下有关张赵马黄五虎上将，水浒梁山也有关胜林冲等五虎上将。同样，在隋朝末年，瓦岗寨里也有五虎大将。而瓦岗五虎将以及其他众多人才，日后都成了李世民麾下的将领。
当然，并不是所有人都成了李世民手下，单雄信和王伯当就没有。王伯当不必多说，因为忠诚志大才疏的李密，最后和李密一起死于李唐之手。而单雄信之死最令人惋惜，徐世绩程咬金等诸多兄弟向李世民求情，希望李世民能不杀单雄信，但李世民却执意杀死了单雄信。那么，一向求贤若渴，爱才的李世民为何执意要杀死单雄信呢?下面，我们一起来分析分析。
1.单雄信威望太高。单雄信未投瓦岗前，就已经是绿林里的大哥级别，所谓36路总瓢把子。昔年，单雄信作为二贤庄的庄主时，就曾收留了徐世绩，秦琼，程咬金等人，对他们有些大恩，堪称是他们的领袖。
瓦岗起义后，单雄信又作为猛将和元老级人物，为瓦岗寨立下了汗马功劳。而秦琼程咬金等人比他还差点。日后，李密执掌瓦岗寨后，单雄信又被封为五虎大将之首，可见他的威望之重。
投靠王世充后，王世充也是深知这个道理。于是他将自己的女儿嫁给单雄信，一方面，是用来笼络单雄信;另一方面，控制了单雄信，秦琼程咬等人的忠诚也能有保障。但王世充太过阴险了，所以秦琼等人纷纷向李世民投诚了。只有单雄信没有背弃自己的岳父王世充，结果兵败被捕。李世民心里也明白，放过单雄信，对他以后掌控秦琼徐世绩等人的忠诚不利。这是李世民不愿看到的，为此，即使单雄信武艺再高，但因为他本人威望太高，保险起见就杀了他。
2.李世民为了报仇。之前李世民率军攻打王世充所占据的洛阳城时，面对李唐强横的实力，王世充所部人心惶惶，不敢出城应战。只有单雄信毫不畏惧，竟然敢率领部队主动攻击李唐军队，而他本人更是差点袭杀了李世民，要不是徐世绩出来制止了单雄信，李世民就死了。
这次死里逃生的经历，李世民丝毫没忘。对李世民来说，他南征北战多年，打败了无数强敌，结果终日打雁，却被雁子啄了眼睛，堪称是奇耻大辱。所以，当单雄信被活捉后，李世民一是为了报当年之仇，二是为了洗刷自己的屈辱，才会毅然决然的杀了单雄信。
3.单雄信宁死不屈。单雄信骨子里有着常人所没有的重情重义。为了义气，单雄信能为秦琼徐世绩等人两肋插刀。对于忠诚，单雄信宁愿以死报恩。先是投翟让，再投李密，最后成了王世充的头号大将。秦琼程咬金等人可以投李唐，他不行。因为他明白，王世充虽然待人刻薄，但对单雄信是非常器重与信任的。士为知己者死，重情重义的单雄信当然不会背叛王世充，而去投降李世民了。
临死前的单雄信，心里怀着两大悲哀。第一个悲哀，是他为自己悲哀。自己虽然武艺高强，但一生却没能遇上明主。翟让，李密，王世充等人都是平庸之人，或许李世民可以称得上明主，但他内心已经不允许他再次投靠他人了，他将气节看得比命更重!
第二个悲哀，是他内心苦痛。他曾经的兄弟，一个个都离开了他，转而投靠了李世民，成了他的敌人。他内心是失望的，结义兄弟没有一个站他身边，跟他并肩作战，他这么信任秦琼等人，他们却选择了与他为敌，单雄信的内心苦痛可想而知了。
“宁学桃园三结义，不学瓦岗一炷香”。如果说，单雄信的死，李世民负最大责任，那么，单雄信信任的结义兄弟就要负次要责任了。没有他们帮助李世民，单雄信也不会败得这么快。可悲可叹，一代名将就此陨落。