刘备能够成功占领西蜀，张松功不可没。在曹操谋取汉中之时，正是张松向益州牧刘璋建议与刘备结好，引刘备入蜀，借刘备之兵抵御张鲁和曹操。结果刘璋此举引狼入室，刘备入蜀后并不为刘璋出力，而是反过来谋取刘璋的益州。
张松
张松身为益州别驾，深得刘璋的信任，却背叛刘璋，其行为为后人所不齿。说到张松背叛刘璋的原因，应该是刘璋暗弱无能，在当时的乱世中难以保存基业，张松希望为益州找位明主，一方面能成就功业，另一方面自己也将得到荣华富贵。
在寻找明主之时，张松有两个选择，一个是曹操，另外一个是刘备，张松最终选择的是刘备。罗贯中在《三国演义》中描写赤壁之战后，张松曾出使去见曹操，曹操嫌张松长得太丑，于是不礼遇张松。张松只好离去，在回益州时路过刘备的地盘，得到刘备的礼遇，所以张松选择了刘备。不过这种说法与历史存在明显的不符。
张松
实际上，在赤壁之战前，刘璋和荆州刘表的关系并不好，两人曾经因为甘宁的事情，在边境地区曾经交战，战事熄火后双方也处于戒备状态。如今荆州易主，曹操入主荆州，益州与荆州比邻，刘璋就担心曹操的态度了，这关系着益州未来的命运。所以刘璋派张松出使荆州，去见曹操，目的就是探曹操的口气，结好曹操。此举正和张松心意，张松正好可以去见一下曹操，如果曹操是明主，张松就当个内应，引曹操入蜀。
曹操
曹操占据荆州应该是建安十三年(208年)九月，远在益州的刘璋知道消息后再派张松前来荆州。张松是个文人，其出行的交通工具如果是轿子的话，成都到荆州襄阳约1500里，以轿子的速度，恐怕得一个月才能到达荆州。如果张松骑马的话，多半也是坐在马上，让马行走，速度也很慢。这么估算的话，张松见过曹操时应该是在十一月以后、十二月赤壁之战结束之前。
《后汉书刘璋传》：璋因遣别驾从事张松诣操，而操不相接礼。松怀恨而还，劝璋绝曹氏，而结好刘备。璋从之。
曹操
张松与曹操的见面并不愉快，曹操不礼遇张松，原因肯定不是因为张松长得丑。一些史料也证明张松确实长得不怎么样，但曹操长相也一般。有史料记载曹操自认为长相丑陋，在接见匈奴使者时，竟让长相俊朗的崔琰代替他。近现代专家也尝试根据现有材料对曹操的相貌进行还原，其结果也表明曹操确实长相很丑，当然这种所谓的相貌还原不具有确定性，只能参考。曹操自己长相不怎么样，自然也不会嫌弃长相丑陋的张松，事实上，曹操身边有很多人长相也不怎么样，例如于禁、典韦等，他们同样受到曹操的信任。
刘备
张松是个性格狂妄之人，眼高于顶。张松来见曹操时虽本就有出卖益州的想法，但心中肯定不会轻易透露，却希望多些时间对曹操进行考察。同时，张松认为他要是把益州献给曹操，那他肯定有大功，曹操理应礼遇于他。此时的曹操刚兵不血刃地拿下荆州，正踌躇满志、得意忘形，再加上曹操正筹备战争事宜，也没有太多时间陪张松。张松不说益州之事，曹操又没空管益州，两人的想法都谈不到一块，曹操自然就不待见张松。
张松
按照史料的记载，张松离开曹操后就回了益州，没有去见刘备。奇怪的是，回益州后，张松向刘璋汇报工作，说了曹操的坏事，劝刘璋结好刘备。张松说曹操的坏话是正常的，因为曹操不待见他。但张松劝刘璋结好刘备就不正常了，张松是个精明之人，怎么可能会在没见过刘备的情况下建议刘璋结好刘备呢?再者，张松花了个把月时间千里迢迢从成都来到荆州，见了曹操一面之后一无所获，又花个把月时间回益州，这似乎也不大符合情理。
曹操
根据史料记载，刘备入蜀的另外一个功臣法正曾多次与刘备协商入蜀事宜，刘备在见到法正之前是见过张松的。确切地讲，是张松见了刘备之后，劝刘璋派法正去见刘备，并向刘备引见了法正。历史上的张松只有一次东行的记录，刘备也从未到过益州，可见张松和刘备的见面最大的可能就是在张松东行之时。
《三国志蜀书先主传》注引《吴书》：备前见张松，后得法正，皆厚以恩意接纳，尽其殷勤之欢。
刘备
不过，在赤壁之战结束之前，张松也不大可能会见到刘备。原因有三点：1.刘备实力太小，张松看不上。刘备新败，极为狼狈，怎么看都不像张松眼中的明主;2.刘备屯兵夏口，本来就不在张松行程范围内，张松不会特意去见刘备;3.赤壁之战马上就要开打，不管是张松还是刘备，恐怕都会觉得没有见面的必要。所以，张松可能是在赤壁之战后主动去见了刘备。
刘璋派张松来见曹操，为的是益州未来的命运。张松是精明之人，在见到曹操后，没有得到满意的结果，他知道就这么回益州，恐怕也很难向刘璋交代。赤壁之战是关乎曹操、刘备、孙权三大势力命运的一战，会改变天下格局。张松明白这一点，所以他打算留在荆州，坐观形势，等待赤壁之战的结果。如果曹操取得胜利，即便曹操不礼遇张松，张松也不得不为益州的命运，厚着脸皮再次去见曹操。如果孙刘联盟获胜，那么张松就有必要结好刘备或孙权了。
张松
赤壁一战，曹操战败，趁周瑜攻打南郡之际，刘备趁机占领荆南四郡。史料并没有记载刘备占领荆南四郡的具体时间，但肯定是周瑜攻打南郡时，时间可以推断是建安十四年(209年)上半年。此时，刘备的实力大增，虽仍比不上曹操，但足以和孙权抗衡，这足以让刘备进入张松的法眼。
赤壁战后，荆州被曹操、孙权、刘备三人瓜分。曹操败走，张松必须结好孙权或刘备，谋划益州的未来。史料并没有记载张松是否与孙权的人见过面，但他肯定是在刘备身上得到了满意的答案。刘备出身低贱，一路走来历尽千艰万苦，养成礼贤下士的好习惯，不会因为张松的傲慢而不待见张松。双方一番交谈之下，张松认为刘备是个名主，才打算把益州也交给刘备。刘备正苦于没有一块好地盘，想不到张松送来了这么一件大礼。
法正
据说张松画了一副西蜀地形图送给刘备。所谓的西蜀地形图，不仅画有益州的地形，还说明益州各州郡、关隘地形及兵力部署情况，刘备得此图如获至宝。通过西蜀地形图，刘备知道益州虚实。这显然是夸张了，张松其实只是画了一张普通的益州地图，至于各州郡、关隘地形及兵力部署，应该是张松向刘备口述的。张松是益州别驾，相当于益州牧刘璋的助手，是益州的二把手，其权力是非常大的，对益州兵力部署情况是了如指掌的。
《三国志蜀书先主传》注引《吴书》曰：因问蜀中阔狭，兵器府库人马众寡，及诸要害道里远近，松等具言之。又画地图山川处所，由是尽知益州虚实也。
诸葛亮
张松从荆州回来益州后向刘璋汇报工作，建议刘璋疏远曹操，结好刘备，并建议让法正前去见刘备洽谈相关事宜。不管怎么样，张松的东行取得了圆满的结果，他为益州找了个名主。只是对于刘璋而言，他是把益州给卖了。
参考《三国志》、《后汉书》