吴王李恪是唐太宗李世民的第三个儿子，从史书的记载上看，算是李世民的儿子中比较优秀的，但也并非绝对，至少，李世民的第四个儿子魏王李泰就不比他差多少。在太子李承乾谋反失败且被废为庶人后，李恪成为事实上的皇长子(李世民次子早夭)，但在李世民选择新的皇位继承人时，却没有选择李恪，没有对这位优秀的儿子予以重视，这是为何?原因主要有两点：
第一：李恪的身份很尴尬
李恪的母亲杨妃是隋炀帝杨广的女儿，论出身，在李世民的嫔妃中是最高贵的，顺带着，李恪也是身兼隋、唐两大皇族的血缘，但偏偏就是这个血缘让他得不到唐朝大多数勋贵和高官的支持，一个朝代的灭亡，往往意味着旧的掌权者退出或淡出舞台，唐朝的建立是踩在隋朝的尸体上，因此，在李世民麾下的功勋列表里，绝大多数都是因为反隋站起来的。
这些反隋英雄们获得了隋朝灭亡的最大利益，最担心的就是前朝势力死灰复燃后他们遭到清算，所以是绝对不会允许一个隋炀帝的外孙继承李世民皇位的，就算李恪出于政治方面的考虑不在意，他的母亲杨妃恐怕也不会忘掉灭国之仇，要是时不时的鼓动李恪整治个谁谁的，大家伙都受不了，而支持李恪的全是前隋故老，是政治失意派，他们没有那么大的能力把李恪送上太子之位。
第二：李世民大舅哥长孙无忌的反对
长孙无忌是长孙皇后的亲兄长，是李世民最信任的臣子，没有之一。并且，长孙无忌在贞观年间，在李世民的默认下，成为了关陇贵族集团的新领袖，而关陇贵族集团对李氏皇族的支持是唐朝政治稳定的基石，所以，在废掉太子李承乾后，李世民要选择新的太子，必须要参考长孙无忌的意见，只有得到了长孙无忌的支持，太子才是太子，除非李世民废掉长孙无忌。
长孙无忌显然不会去支持李恪这个假外甥，长孙皇后可是生了三个儿子，在另外的两位亲外甥中，长孙无忌也没有选择和李恪本事差不多的魏王李泰，而是选择了看起来更听话、更软弱的晋王李治。从亲疏程度及政治上的考虑，李治都比李恪更符合长孙无忌的心意。即使唐太宗曾顾虑过李治的软弱，有意重立李恪为继承人，并以此试探长孙无忌：
帝初以晋王为太子，又欲立恪，长孙无忌固争，帝曰：“公岂以非己甥邪?且儿英果类我，若保护舅氏，未可知。”无忌曰：“晋王仁厚，守文之良主，且举棋不定则败，况储位乎?”帝乃止。
长孙无忌当然会坚决反对，李世民责问长孙无忌是不是因为李恪不是他的亲外甥才反对?这其实是句废话，本来就是明摆着的事，长孙无忌回答他时，都直接回避了这个问题。长孙无忌是李世民钦定的辅政大臣，加上他掌握着关陇贵族集团的意见，李世民也只能妥协，当然，也有可能李世民仅仅只是试探，希望长孙无忌更坚决的支持李治，毕竟李世民也知道李恪的身份是个大问题。
综上，由于李恪的母系出身和以长孙无忌为代表的关陇贵族集团的反对，这位唐太宗李世民曾夸赞“英果类我”的儿子是没可能受到特别重视的。不过，在李世民死后，这位李治的长兄(李世民长子，前太子李承乾在贞观年间就去世了)却受到了恶意般的重视，永徽四年，在驸马房遗爱谋反案件中，长孙无忌把李恪这位被他视为李治最具威胁的兄长拉进了谋反案中，李恪被冤杀。