按三国演义的说法，所谓的”陶谦三让徐州“指的是曹操为报父仇，大兵压境兵临徐州城下，当时的徐州牧陶谦四处求援，结果有三路人马来援：一路是青州刺史田楷(当时是公孙瓒部下)，一路是北海太守孔融，一路就是刘备。陶谦一让徐州是在刘备率援军到达徐州之时，二让徐州是在因为吕布袭击兖州曹操退兵之时，三让徐州就是陶谦病重之时。三次相让徐州前两次刘备都没接受，第三次刘备在多方劝说之下接受了。
有的人说陶谦三让徐州其实是在试探刘备，你真的想多了，其实不是这样。分析当时的形势和陶谦自己的情况，你会发现陶谦三让徐州应该都是真心相让，而且是一次比一次恳切，否则也不至于短短的时间之内就接连三次要把徐州让给刘备。
第一，当时的形势是汉室已经衰微，地方大员已经是相当于一位独立的诸侯了。徐州四战之地，周边群狼虎视，特别是曹操和袁术更是对徐州志在必得。陶谦深知自己才能不足以保境安民，而且又是年老多病，他是迫切需要找一个接班人来接管徐州，这是他三让徐州的客观因素。
第二，既然要找人接管徐州，自然要考虑的是给谁?和别的诸侯不同，陶谦还是心系汉室的，这从他积极参与讨董联盟能看出来。东面兖州的曹操和他有杀父之仇，南面扬州的袁术他看不上，北面青州的田楷是公孙瓒部下，让给田楷相当于就是让给公孙瓒。刘备是汉室之后(陶谦自己都说”公乃汉室宗亲，正宜力扶汉室“)，为人仁义(刘备不是陶谦自己请来的，而是孔融请来的)，讨伐董卓时又给他留下深刻的印象。。
综合看来，环顾四周，在忠于汉室的陶谦看来，有汉室宗亲这个身份的刘备是当时最好的人选。
第三，为了保护儿子和家人。在当时天下纷纷的乱世之中，徐州需要一个有能力和名望的人来掌控，如果把徐州交给自己的儿子相当于是害了他们和家人(关于这一点，陶谦自己也说了”长子商,次子应,此才皆不堪任。老夫死后，犹望明公教诲，切勿令掌州事“)。陶谦知道自己儿子的能力，如果让他们掌管徐州，结局肯定是徐州被人抢去，儿子和家人到时连命都保不住。现在陶谦以徐州相让于刘备，也相当于把儿子和家人也托付给了刘备，以刘备仁义之名，这样至少能保证刘备能善待他们。
第四，陶谦的手下和当地百姓也认可刘备。比如陶谦的重要幕僚糜竺，陈登等人都倾向于把徐州让给刘备，而且刘备在徐州的民众基础也好，把徐州交给刘备，上下齐心，不至于会生变乱。
所以，一个年老多病又忠于汉室的陶谦把徐州交给有能力有名望，可以保护儿子和家人，徐州上下都认可的刘备，更关键的是此人还有汉室之后这个身份，实在是他当时认为最好的选择，既然如此，又何必去试探?