越风光的人仇人越多，曹操作为三国时期知名度最高的人物，一生都在奋斗，从底层小干部到权倾天下，与曹操结怨的人多不胜数。
要说谁是曹操最大的仇人，首先得排除刘备、孙权。
孙刘二人虽然长期与曹操对抗，但这种对抗是政权层面的对抗，刘备死了有诸葛亮、刘禅，孙策死了有孙权、孙权死了又有孙亮孙休，如果都要恨过来，曹操就是给自己找不痛快。
互为对手又惺惺相惜，这种关系在历史上也很多，哪怕后来灭蜀平吴后，刘禅、孙皓也并没有被杀，假使这个功业才曹操手里完成，大概率也不会主动难为刘备孙权。
当然也不是司马懿。
司马氏后来虽然篡了魏，但曹操活着时司马懿可安分得很，丝毫不敢乱来，曹操心里还要大赞他是忠臣，自然不可能当他是仇人。
更不会是击鼓骂曹的祢衡之流。
这种自大狂曹操犯不上跟他真的生气，惹曹老板发火他可不会手软，直接就咔擦了，哪还要借他人之手。
对政治人物来说，只有永远的利益没有永远的敌人，如果利益上没有了冲突，曹操该有的气量还是会拿出来，否则如何心怀天下。
要说算得上曹操真正切齿痛恨的，大概有三人。
一是陶谦。
陶谦与曹操结怨在于曹嵩之死。根据《后汉书》的说法，陶谦怨恨曹操经常来攻打徐州，于是特地派兵赶到泰山郡将曹嵩满门杀死，曹操的弟弟曹德也在其中。
徐州牧陶谦素怨嵩子操数击之，乃使轻骑追嵩、德，并杀之于郡界。
杀父之仇可称不共戴天，何况是全家，这份痛苦谁也无法承受，所以曹操为父报仇攻打陶谦，并且屠了徐州。本来有仇报仇，曹操攻徐州，陶谦再打回来就是，没事杀人全家，这实在也不是君子所为，可怜的是搭上徐州这么多百姓，陶谦这手确实玩得不地道。
二是张绣。
张绣与曹操结仇源于一个女人——张绣的嫂子、张济的遗孀邹夫人，这算是曹操的恶趣味之一。两人因此闹翻，各怀鬼胎，结果是地头蛇张绣先发制人，在宛城突袭曹操，这一仗也是曹操生平大败仗之一，代价是长子曹昂、侄子曹安民皆被杀，最器重的猛将典韦战死。
谁知翻脸快和好也快，两年后张绣就再次降曹，并且和曹操结成了亲家，张绣此后又在官渡立功，更得重用。
曹操是政治家，重用张绣是因为天下未平，留着张绣还有用，小不忍则乱大谋，等到袁谭在建安十年被击破后，张绣也就失去了利用价值。
建安十二年，张绣在跟随曹操征伐乌桓的路上自杀，原因是被曹丕大骂。
曹丕骂得也很直接，理由就是张绣杀了他哥哥。张绣这些年虽然备受曹操礼遇，但他也清楚杀子之仇无论如何无法抹去，接班人曹丕既然敢这么骂，说明曹家人无论如何也不可能真正原谅他，张绣又羞又怕，干脆一死了之。
张绣死后儿子张泉袭爵，曹丕也没有放过张泉，建安二十四年张泉卷入魏讽谋反一案，身死国除。
还有一个人——孔融。
孔融确实是被曹操所杀，不过曹操杀的人可多了去了，也不差孔融一个，那曹操与孔融又有何仇怨呢?
孔融在建安元年被汉献帝召到许昌后，就成为了曹操的眼中钉。
曹操主张改革刑法，孔融建议维持原样。
曹操上表请求禁酒，孔融不同意，写信给曹操争论，并且言语傲慢。
曹操攻邺城，纵兵杀戮，抢夺袁家的妇女，袁熙的妻子甄氏也被曹丕所娶。别人不敢说什么，孔融给曹操写了封信，上面说：武王伐纣，以妲己赐周公。
曹操表示看不懂，问孔融什么意思，孔融说：呵呵。。。
对曰：“以今度之，想当然耳。”
分明就是打脸嘛。
曹操想对付太尉杨彪，清除朝中的反对派，借口杨彪与袁术是亲家，应该下狱处死。孔融不干，联合其他人多方营救，保下了杨彪。
如果能动手，曹操早就想弄死孔融，不过孔融名满天下，随便处死孔融必定遭人议论、名声大损，曹操不能干这亏本的买卖。
曹操远征袁尚及三郡乌丸。孔融又发讥笑，说可以顺便把肃慎、丁零一并讨伐了。
郗虑想拍曹老板马匹，出头以蔑视国法为由奏免孔融。曹操想来个激将法收买孔融，向孔融表示可以帮他报复郗虑，孔融回信：不需要。曹操又碰一鼻子灰。
建安十三年，曹操摆平了袁尚和乌桓，再也无法忍受孔融，他安排手下给孔融罗织了一堆罪名，在建安十三年八月将孔融全家处死，可见他对孔融有多恨。
要论在朝堂对抗曹操者，孔融之前之后都有不少人，但并无多大权力，能光以言论怼了曹操十二年的，则只有一个孔融。说孔融掌一时之风向有些言过其实，至少孔融的存在还时不时提醒汉朝还是有几个忠臣的。
如果有可能，曹操早就咔擦了孔融，却不得不忍受了他足足十二年，这么多年里积累的恨意，恐怕也不比杀父杀子之恨来得稍轻了。
曹操一生，结仇的人必定不少，不过要排名次，以上三人可以名列前茅。