此事还要从刘备得徐州说起。当初曹操的父亲曹嵩，前去投奔曹操，路过徐州的时候，陶谦特意派部将张闿护送，结果张闿却见财起意，杀害了曹嵩一家，携带财物跑路了。此事让曹操大怒，于是他发兵攻打徐州。可是就在此时，吕布偷袭了他的后方兖州，曹操不得不引兵回援。而前去援助陶谦的刘备，却趁陶谦病逝的机会，接手了徐州，后来又收留了被曹操击败的吕布。
这一结果让曹操难以接受，于是他下令让刘备却征讨袁术，打算借袁术之后，对刘备造成打击。虽然刘备看透了事情的本质，却不得不按照曹操的命令行事，毕竟曹操挟天子以令诸侯，他如果不听曹操号令，就相当于抗旨，会被判为逆臣贼子。因为刘备与袁术兵力差距过大，前线不会顺利，所以刘备选择了率文韬武略的关羽出征，让张飞留守，并再三叮嘱张飞，不可饮酒，以免误事。
可是，张飞最好饮酒，戒酒对他而言，相当于酷刑，所以刘备前脚离开，他当天晚上就大宴留守诸人，声称不醉不归。按理说，刘备刚走，很难发生意外，张飞大醉一场也不会出什么事。但张飞不近常理出牌，非常逼一个老头饮酒，最终引发了一系列的悲剧——这个老头不是别人，正是曹豹，也就是吕布的岳父。此人一向不饮酒，于是在张飞劝酒的时候，选择了拒绝，可是张飞却不肯罢休，逼迫曹豹喝了一杯。这个时候，曹豹就有些不痛快了，但是因为害怕张飞，所以没有发作。
后来，张飞再一次逼曹豹饮酒，曹豹坚决不喝，张飞觉得对方不给自己面子，直接道：“你违我将令，该打一百!”可谓蛮不讲理。这个时候，曹豹也有些怕了，于是搬出了自己的女婿吕布，希望震慑张飞。可是，他忘了张飞和吕布一向是死对头，张飞时刻想置吕布于死地，于是尽管有众人求情，他还是没能摆脱这顿打，被鞭打了五十下。
当然了，曹豹也不是什么省油的灯，此事让他怀恨在心，他当夜就去信给吕布，让吕布趁夜攻打徐州，于是徐州失守，刘备再一次失去了栖身之地，其争霸之路差点就此中断。张飞虽然侥幸从城中逃脱，却深感内疚，于是在追上刘备大军之后，他差点拔剑自刎，只不过被刘备拦了下来而已。
也就是说，刘备丢失徐州一事，仅是因为张飞在醉酒之后，对曹豹劝酒，嫌对方不听话，打了对方一顿，实在令人哭笑不得，这绝对算得上，演义中喝酒误事的典型代表。