从曹操起兵的第一天起，夏侯惇就一直跟随曹操南征北战，一直是曹操最为信任和器重的将领，后来担任了曹魏第一任大将军，是武官中官阶最高者。曹操屯驻陈留时，夏侯惇上山打猎，发现一位奇人正在撵着老虎，老虎看见后面的人追来，被吓得魂不守舍，百兽之王竟然就这样任凭他人戏弄。于是，夏侯惇收下了这位奇人典韦作为自己的部将，后来又推荐给曹操当了保镖队长。后来，许褚和典韦大战一整天不分胜负，也被曹操收服。夏侯惇作为武将中的领袖，是许褚和典韦的顶头上司，因此许典二人都是他的小弟。
为什么说夏侯惇是曹营最强的呢?我们可以从战绩来分析。许褚曾经联手徐晃大战关羽却仍然被关羽奋力杀退，而夏侯惇一个人就三次战平关羽不分胜负，而且还是眼睛瞎了之后的夏侯惇，关羽没有占到夏侯惇的任何便宜，这说明夏侯惇必然要强于许褚。而典韦和许褚大战半天不分胜负，因此和许褚差不多，这说明夏侯惇也要强于典韦。另一方面，高顺是一流武将，而夏侯惇四十个回合就击败了高顺。夏侯惇能够在五十个回合内击败一流武将，则必然是超一流中较为强悍的。而典韦和许褚都没有击败过一流武将，许褚对阵徐晃、高览、周泰、韩当这样的武将结果都是平手，而夏侯惇明显远强于一流武将，因此比许褚和典韦都要厉害。
庞德虽然战平关羽，但那时关羽年纪大了，又受了箭伤，因此不能击败庞德很正常。而夏侯惇战平的是壮年关羽，是刚刚过五关斩六将后的最强关羽，因此夏侯惇明显比庞德的武艺要高强。张辽虽然威震逍遥津，但主要靠的是统帅和智谋，他在单挑方面无法拿下太史慈和受伤的凌统，所以不太可能比战平关羽的夏侯惇强。因此，夏侯惇是曹营第一猛将应该是毋庸置疑的。
曹操死后不久，夏侯惇就因病去世了。如果夏侯惇没死，诸葛亮根本不敢北伐，因为光一个张郃就让诸葛亮很是头疼，如果碰上了比张郃还强得多的夏侯惇，蜀军的伤亡会更加惨重。