著名的大才子唐伯虎，苏州府吴县人，本名叫唐寅，也许是由于他是家中长子的缘故，他的字取为伯虎。在他十二岁的那年，他结识了他一生中最好的朋友祝允明，又叫祝枝山。十四岁那年小唐寅又认识了另一位后来的著名文人文征明，并且得到了其父亲南京太仆寺卿文林的欣赏。这三人与徐祯卿并称吴中四大才子，甚至是“江南四大才子”，在中国的文化史和艺术史上具有举足轻重的地位。
有关唐伯虎们的风流韵事已经被各种民间传说、影视作品描摹的太多太多，在这里无须赘述。但历史上真正的唐伯虎，却是个地地道道的失意者。
早年的唐伯虎也是个不识愁滋味的少年，即使娶妻生子也不以为意。然而在他二十四五岁的时候，父母妻儿全部在一年内离开了他。这对年轻的唐伯虎的打击有多么大可想而知。他把自己的才气丢到一边，成天只知道和狐朋狗友一起饮酒以派遣心中的苦闷。
好朋友祝枝山看不下去了，规劝唐伯虎要好好读书。于是唐伯虎闭门不出，安心读圣贤书。而他的聪明才智也是举世公认的，具体的表现就是他沉心读书只一年多就高中解元(乡试第一，相当于现在的江苏省高考状元了)。不仅如此，主考官还非常赏识他的文章，回京的时候还把他的文章带给了翰林学士程敏政，程学士也觉得这个年轻人的文笔非常棒，心里就记住了“唐寅”这个名字。
第二年的会试如期到来，而主考官正是程敏政。这对于唐寅来说本来应该是一件好事，没想到这个人事安排却让他永世不得翻身。
在进京赶考的路上，唐寅和他的南直隶同乡、江阴的徐经一起前往北京，二人也成为了朋友。而这个徐经家里非常有钱，有钱到直接拿钱贿赂程敏政家里的家僮，把考题偷了出来。只是手段不太高明，这件事败露了。
科场舞弊的罪过有多大不用我多说，总之砍头掉脑袋也不为过。而由于唐寅和徐经朝夕相伴，言官们就连带着他也参了一本，把他也送进诏狱了。最后虽然无法证明唐寅作弊了，但本着“宁可错杀三千不能放过一个”的精神，本来至少可以做个七八品官的唐寅被贬为小吏。
这对自恃清高的唐寅无异奇耻大辱，他拒绝了小吏的任命，收拾东西回家，从此生活变得更加放浪形骸。本以为此生都会纵情于山水和女色中的他在四十五岁那年受到了一位阔气王爷的邀请，而他呆了不久就疯了：天天玩了命的喝酒，喝完就拿大小便往自己脸上抹，把王爷气得够呛，只好让他收拾东西滚蛋。
唐寅不是怀才不遇吗?为什么有王爷邀请他去做宾客他要疯呢?因为邀请他的王爷不仅是个草包，还要谋反，不久以后就被王阳明剿灭在鄱阳湖上，他就是宁王朱宸濠。
逃离宁王幕府的唐伯虎从此对生活彻底地失去了信心，科举这条路已经堵死了，而走私人路线进入王府又是这样一个结局，所有亲人又都阴阳两隔，那么这个世界上还有什么是值得他留念的呢?他在那桃花盛开的地方建了一座小房子，天天就和朋友们在此通宵达旦地豪饮，直到他五十四岁那年与世长辞。
唐伯虎的山水、人物、花鸟都极具特点，其书法也别具一格。他的存世的艺术作品随便拿出一幅都是无价之宝，而在各大拍卖行一次次的展销中，在人们对他的作品的一次次惊呼中，有谁还记得这位看起来风流倜傥的天才，内心有多少辛酸。