里正在明清的小说里是比较常见的，尤其是在《水浒传》里。像第二回中史进的父亲： 史太公自去华阴县中承当里正。
像第三回里鲁达打死镇关西后：府尹……一面教拘集郑屠家邻佑人等，点了仵作行人，着仰本地坊官人并坊厢里正，再三检验已了。
到了蒲松龄的《聊斋志异·促织》也提到了里正：华阴令…以一头进，试使斗而才，因责常供。令以责之里正。最有名的当属杜甫《兵车行》里的“去时里正与裹头，归来头白还戍边”。
里正春秋时期就已出现，《文献通考·职役一》中说：汉经学家何休《公羊传·宣公十五年》注：“一里八十户……其有辩护伉健者，为里正。”
清代的阮元校勘记：“按辩常作辨。辨即今人所用之办事。辨护，谓能干办护衞也。”这里所说的八十户为一里，一里之长就是里正。里正也就是处理“一里”内事物的人，但这里并没有明确里正的职责。
到了战国末期，《韩非子·外储说右下》说：“秦襄王病，百姓为之祷;病愈，杀牛塞祷……王因使人问之，何里为之，訾其里正与伍老屯二甲。”秦襄王生病时，百姓为他祈祷;病好了之后，百姓杀牛还愿。秦襄王派人去问，看是哪个里干的，要罚该里的里正和伍老各出两幅甲。
刘师培说：“里正、伍老均乡官，盖閭师之属”。也就是说里正属于闾师。从上文看，里正是管理百姓日常行为而不踰矩。如果百姓违反了制度，里正也是要受到处罚的。这也就是秦襄王“訾其里正与伍老屯二甲”的缘由。
在《周礼·地官》中对闾师的解释是：“闾师……掌国中及四郊之人民六畜之数，以任其力，以待其政令，以时征其赋”。《周礼·地官》中还说：“闾师中士二人，史二人，徒二十人。”注：“主征六乡赋贡之税。”由此可见，闾师的主要职责是征收赋税，里正作为闾师之属，应该也有征收赋税的职责，但没有明确记载。
在职官的字典定义里，里正：官名。春秋战国置，为一里之长。主里政，检举善恶。这里讲到了里正出现的时间和主要职责。从春秋开始设置，一至到了西汉年间，都是沿用这一设置。
到了东汉年间，里正被称作里魁。《续汉书·百官五》中记载：“里有时魁，民有什伍，善恶以告。”据本注，里魁掌一里百家，以下什主十家，伍主五家，互相检察。遇有善事恶事，由里魁向有秩、啬夫、三老汇报。这和春秋战国时期的检举善恶的职责还是相同的，只是在职官的名称做了改动。
到了北魏时期，又有了变化，而这次变化来自于北魏居民模式的变化。北魏居民的里坊模式改变了“土地平旷、屋舍俨然、门户序列、院落深静”的居住方式，而形成了一种一里一坊，一坊一堡的封闭式居住模式。而里正也就成了管理京师诸坊内事务的官员。
北魏时期里正管辖内的户数有了显著的改变。八十户为一里的设置，转化成了每坊内有千户左右的人家。随着里坊制的形成，里正的工作量也有了增加，于是给里正安排了两个下属。里正“原为流外四品，宣武帝时为流外勋品”。
自北朝至隋后，里正又做了细分。“隋朝五家为保，保五为闾，皆有正; 畿外则置里正，以比闾正。”这和北魏的有了区别。京城内为闾正，京城外为里正。但是里正的职责依然沿置。也就是主里政，举善恶。
至唐，“百户为里，置里正一人……里正掌按比户口、课植农桑、检查非法、催办赋役。”这也是自《周礼》中闾师“主征六乡赋贡之税”后，提到了催办赋役的职责。唐朝的里正一般是由县里的官员从六品勋官以下或者是老百姓里面廉洁公正的人中选出。
宋朝时，里正就是负责征收赋税以及推排法的落实和户口排查登记等职务，渐渐的演变成了乡役。太宗淳化五年对于里正又做了进一步的规定，规定差乡村第一等户轮充。仁宗至和二年(1055)废。
到了神宗朝，开始推行保甲法，保正亦称里正。后朝虽有变化，但未离其宗，只是到了明朝改为里长。
综合来看，里正起初就是主政里内，对里内百姓的行为进行规范和约束，好人好事和违法乱纪都要捡择举出。后来，开始负责征收赋税、排查户口等差事，同时还得落实好朝廷政策的这么一个职位。