这位在水泊梁山上存在感比较低，主要从事屠宰牲口负责后勤保障的屠户。不仅是首善之地东京汴梁人，而且还是八十万枪棒教头林冲的高足。
却说奉梁中书之令，押解生辰纲前往东京汴梁，途径黄泥冈上，被设计智取。老都管和两位虞候出头，将责任全都推卸到杨志身上。而杨志丢了差事，并无，在林中乱走。
途径一处路边小酒店，杨志便到酒馆中喝酒吃肉，因为没带盘缠，酒足饭饱后，吃霸王餐的杨志拔腿便走。店小二前去阻拦，被杨志一拳打翻，杨志心虚，只顾往前大步走，却被一壮年男子赶上，此人手持干农活的杆棒，其他几名庄客和店小二都手持农具杆棒，追赶杨志。
先前生辰纲被劫，憋着一股闷气的杨志，一发狠心，决定动手结果这名壮年男子，其他人便不敢追赶。于是杨志挺手中朴刀直取那名壮汉，而这名壮汉也不胆怯，抡起杆棒就打。二人大战二三十回合，要知道青面兽杨志是三代将门之后，五侯杨令公之孙，也是的后人。他中过，在殿帅府担任制使。
曾途径梁山，遇到被王伦刁难的林冲，林冲下山取投名状，跟杨志相遇，二人大战五十合。杨志发配大名府，跟梁中书麾下的副牌军周瑾比武获胜。又跟周瑾的师父大战五十合不分胜负，杨志在故事中，位列梁山八骠骑之一，按照其武艺，当属强八骠骑之列。
杨志跟一名农家壮汉大战二三十合，足见这位壮汉的本领，还算过得去。而且这位壮汉非常乖觉，自知不是杨志对手，后来看店小二和庄客们打算上前，怕众人被杨志所害，慌忙阻止，并于杨志通名报姓。原来这位壮汉，正是林冲的高足，操刀鬼曹正，那位店小二则是曹正的小舅子。东京汴梁城有一位财主，给曹正五千贯钱，让他到山东去做生意。结果赔本，曹正不敢回想，寄居于此，入赘普通农家，开了这间乡村酒馆以此为生。
曹正将杨志请入家中，赊酒款待，化干戈为玉帛，曹正听闻杨志经历，想让杨志在家中安歇几日。但杨志怕追兵连累曹正全家，执意离去，曹正知道他无处安身，便建议他前往二龙山落草。
曹正借给杨志盘缠，杨志前往二龙山，投奔寨主金眼虎邓龙。半路上，杨志在山脚下遇到一位刺着一身花秀的胖大和尚，二人都是关西口音，但胖大和尚出口不逊，跟杨志交手，大战五十合不分胜负。胖大和尚首先询问杨志姓名，二人互名，杨志才知道眼前这位正是老种经略麾下的提辖使鲁达，此时唤作。
二龙山的寨主邓龙，知道鲁智深手段高强，生怕丢掉寨主之位，便不肯收留鲁智深。二龙山险峻异常，仅有一条道上山，喽啰们把守三关，不下山迎战，鲁智深拿邓龙没有办法。
二人回到曹正酒店，曹正摆酒款待众人，曹正听闻其中缘由，想出一条良计。让杨志假扮庄客，混入曹正和他妻舅等庄客的队伍中，假意替邓龙擒拿鲁智深，将鲁智深捆绑押解上山。喽啰们自然开关放行。众人依计行事，果不其然，邓龙放松警惕，将众人迎接上山。
邓龙看到鲁智深，想要上前报仇，没想到绑在鲁智深身上的绳索是活扣，鲁智深抡起禅杖，突然发难，将邓龙打翻，杨志也用朴刀将小喽啰戳翻四五个。鲁智深和杨志降服其他喽啰，成为山寨之主，曹正下山继续经营酒馆。
之后，随着上山后，二龙山逐渐发展壮大，曹正和、、等人也在二龙山入伙，担任小头领。三山在的帮助打破青州后，众豪杰入伙梁山，曹正也有机会见到师父林冲，但奇怪的是，书中并没有师徒叙旧互动的情节。
拍座次时，操刀鬼曹正位列第八十一位，干起老本行屠宰工作，在人手不足的时候，曹正也经常客串水军、步军头领。曹正跟随宋江东征西讨，南征北战，征时，曹正在宣州城下，中毒箭身亡，被朝廷追封义节郎。
作为林冲的徒弟，曹正的本事虽然不甚高明，但能扛住杨志二十合，所以并不算有辱师门。至少要比宋江的高足、强似多倍，智取二龙山，足见曹正的足智多谋，可惜身为师父的林冲，并未替徒弟争取什么福利待遇，以至于曹正在梁山总是，并未充分发挥其才智，有些可惜。